Из-за популярности своего отца Гатри рос в постоянном окружении исполнителей фолк-музыки и сочинителей, таких как Пит Зигер, Ли Хэйс, Джек Рэмблин. В результате Арло стал частью музыкального мира в относительно молодом возрасте.
Он дал свой первый сольный концерт уже в возрасте тринадцати лет. После этого он часто выступал в клубах «эры фолка», играя с новым поколением музыкантов, включая Фила Окса и протеже своего отца Боба Дилана.
В 1967 году он почивал на лаврах чрезвычайного успеха после своего первого альбома «Alice's Restaurant», который включал одноименную заглавную композицию длиной в восемнадцать минут, ставшую вокальным протестом против войны во Вьетнаме. Песня и альбом получили такую популярность, что спустя два года режиссер Артур Пенн снял по истории, спетой в этой композиции, одноименный фильм, в котором Арло сыграл сам себя.
Фактически не имея другого большого хита, Гатри продолжал пользоваться популярностью и любовью зрителей. Его международные гастроли длились практически сорок лет. В 1983 году он открыл собственную студию звукозаписи «Rising Son».
В 1991 году он купил Церковь Троицы – точно также, как в песне про ресторанчик Эллис, и переименовал ее в «Центр Гатри».
«Центр Гатри» - некоммерческая церковная организация различных вероисповеданий, которая помогает собирать деньги на нужды больных СПИДом и нужды тех, кто страдает болезнью Хантингтона (генетическое заболевание нервной системы, от которого умер отец Арло Гатри), «Центр Гатри» также служит местом для медитации многих верующих.
Гатри живет в Вашингтоне, штат Массачусетс. В 2012 году его жена Джеки Хайд умерла от рака печени. Его сын Эйб Гатри, дочери Сара Ли Гатри и Кэти Гатри также стали музыкантами. Энни Гатри пишет песни и выступает, а также занимается организацией гастролей семьи. Сара Ли записывается и выступает со своим мужем. Кэти играет на гавайской гитаре в группе «Folk Uke», сформированной ей с дочерью Вилли Нельсона, Эми. Эйб Гатри ранее выступал в фолк-рок группе «Xavier», теперь же гастролирует со своим отцом. Внук Арло Гатри Кришна был барабанщиком в европейском туре деда в 2006 году.