Его дебютом в кино стала в 1988 году популярнейшая музыкальная комедия «Лак для волос» Джона Уотерса.
А уже на следующий год он попадает в число главных персонажей драмы Питера Уира «Общество мертвых поэтов». Австралийскому режиссёру Уиру удалось снять добрую и умную картину о подростках из закрытого колледжа Уэлтон и их замечательном учителе - Джоне Китинге (его роль исполнил Робин Уильямс и получил за нее «Оскар»). Игра молодых актеров, в их числе и Джоша Чарльза, вызвала многочисленные положительные отклики, и, таким образом, картина стала для Джоша очень значимым карьерным рубежом – он сумел проявить себя глубоким драматическим актером, хотя на тот момент Джошу было около восемнадцати лет.
В 1991 году он вновь играет, уже в комедии - картине Стивена Херека «Не говори маме, что няня умерла». А в 1991 появляется в роли заглавного персонажа комедийной драмы Майка Байндера «Мост». Фольм рассказал о молодых людях, оказавшихся в очень непростом положении, согласившись стать наркодилерами. Смерть от рук гангстеров или остаток жизни в тюрьме – именно такой выбор стоит перед тремя приятелями.
В 96-м году Чарльз играет Чарли Данлэпа в комедийной мелодраме Брайана Гордона «Журавль в небе». Вся картина рассказывает о любви, а партнершей Джоша по съемкам стала Энн Хеч. В том же году Джош появился и еще в двух картинах; впрочем, начиная с середины девяностых годов его актерский график оказался очень и очень плотным – ежегодно актер появлялся не менее, чем в трех картинах, а все его роли оказывались если не заглавными, то очень значительными.
Кроме работы в кино Чарльз появился в девяностых и в главной роли в телевизионном проекте – сериале «Ночь спорта». Впоследствии он сыграет и еще в нескольких телесериалах, среди которых – «Закон и порядок. Специальный корпус», «Шестеро», «Лечение» и несколько других. В 2009 году Джошу Чарльзу достался персонаж Уилли Гарднера в стартовавшем сериале «Хорошая жена».
Наиболее яркими работами Чарльза в новом тысячелетии стали главные роли в таких фильмах, как мелодрама «Встреча с отцом» Питера Гулда, телевизионная драма «Наша Америка» Эрнеста Р. Дикерсона, комедия Уоллеса Володарски «Лицензия на измену», боевик Джона Синглтона «Кровь за кровь» и несколько других.
Среди его последних работ - роль одного из интервьюируемых в фильме Джона Красински «Короткие интервью с подонками». Картина, являющая собой серию собеседований с мужчинами, снята по одноимённой книге - сборнику из 23 рассказов Дэвида Фостера Уоллеса.
В проекте 2010 года - триллер Агнешки Войтович-Восло «После жизни», где Джош Чарльз сыграет вместе с Лайамом Нисоном и Джастином Лонгом.
Кроме работы в кино, актер появляется и на театральных сценах Нью-Йорка, Сан-Франциско и Чикаго. В 2004 году он появился на сцене в спектакле Нила Лабьюта «Расстояние отсюда», который получил премию за лучший актерский ансамбль. В январе 2006 года он появился в премьере спектакля Ричарда Гринберга «Хорошо оборудованные номера» для компании Steppenwolf Theatre в Чикаго, и вслед за этим преступил к работе в Американской театральной консерватории в Сан-Франциско, изображая клонированных братьев в спектакле Кэрил Черчилль «Количество». В 2007 году он появляется в спектакле Адама Блокса «Портье» в Manhattan Theatre Club.