В телевизионной комедии 2002 года «The Book Group» сыграл роль Кенни МакЛеода (Kenny McLeod), за которую был удостоен шотландской премии «BAFTA» 2002 года, как лучший телевизионный актёр. После этого, МакКанн сыграл Петра I в телефильме «Петр в Раю» (Peter In Paradise), и священника в удостоенном многочисленных премий британском комедийном телесериале «Бесстыдники».
Рори дебютировал в Голливуде в фильме Оливера Стоуна. В 2007, сыграл Майкла Армстронга в фильме «Типа крутые легавые».