За свою кинокарьеру, которая длится с 1995 года, снялся более чем в 45-ти фильмах и телесериалах. Наиболее известен ролью Денниса Даффи из телесериала «Студия 30» (2006—2012).
Дин - звезда сериала «Тюрьма OZ» (1997-2003)(роль Райана О’Райли ). Там он снимался со своим младшим братом Скоттом Уильямом Уинтерс. Так же ему принесла известность роль в Фильме «Восставший из ада 7: Поиски ада», где он сыграл главную роль Тревора.
19 июня 2009, после съемки пилотной серии сериала «Счастливый город», Дин потерял сознание, и был доставлен в больницу. По пути в больницу, в машине скрой помощи у него остановилось сердце на две с половиной минуты. Медработники смогли вернуть его к жизни, в результате чего Дину прошлось провести три недели в реанимации.