Трогательная и захватывающая история сближения двух абсолютно разных собак — породистой комнатной неженки и обычной дворняги. Изящная и пушистая как игрушка, коккер-спаниельша Леди была любимицей хозяев, пока в их семье не появился младенец. Надетый намордник стал последней каплей, подтолкнувшей обиженную героиню к бегству. Но на улице ее поджидала целая куча опасностей, о существовании которых она даже не подозревала. И тогда на помощь миниатюрной черноглазой красотке пришел пес Бродяга, благородство которого было не в породе, а в душе.
Лозунг:«The most delightful characters in a dog's age!»
Смех гиены позже был повторно использован в Диснейленде на аттракционе «It’s a small world», а также в серии видеоигр для приставки PlayStation «Crash Bandicoot».
Финальная версия немного отличается от запланированной. Первоначальный сюжет (1930-е — начало 40-х гг.) не содержал персонажа Бродяги в том виде, в котором его можно наблюдать в мультфильме. По одной из версий, история была сосредоточена на Леди и двух её поклонниках — русском волкодаве Борисе и бездомном псе Гомере, а в качестве основных отрицательных персонажей выступали сиамские коты и крыса. Позже волкодав Борис всё же появляется в мультфильме в качестве второстепенного персонажа. Своё имя Бродяга получил не сразу — до этого его звали Бозо, Рэгсом и Гомером.
«Леди и Бродяга» — первый мультфильм в формате CinemaScope (кинотеатральный формат, соотношение сторон — 2,55:1). Тем не менее, первоначально мультфильм разрабатывался в обычном для Диснея формате 4:3, и лишь спустя время было принято решение переориентироваться на набирающий популярность CinemaScope (однако, некоторое распространение получила и версия 4:3). В результате художникам в спешном порядке пришлось дорисовывать (расширять) задние планы и менять конфигурацию сцен. Косвенные свидетельства того, что изначально мультфильм не был широкоэкранным — высокая статичность фона и концентрированность действия в правой, левой или центральной частях сцены.
Существует легенда, согласно которой начало «Леди и Бродяги» — эпизод с рождественским подарком — имеет реальные основания. По этой легенде, Уолт Дисней забыл о свидании со своей женой и, желая загладить вину, подарил ей щенка. Тем не менее, достоверность этой истории подлежит большому сомнению — скорее всего, легенда была придумана для общественности после ухода со студии Джо Гранта — оригинального идейного вдохновителя.
Один из авторов музыки для мультфильма, джазовая певица Пегги Ли, позже подала иск против студии Диснея. В 1991 году ей удалось взыскать со студии компенсацию в размере 2,3 млн долларов.
Аниматор Вольфганг Райтерман наблюдал за живыми грызунами в процессе работы над кульминационной сценой мультфильма — сценой битвы Бродяги с крысой.
Многие значительные фигуры компании Диснея, в том числе и сам Уолт, признавали, что «Леди и Бродяга» — первый мультфильм, в котором явно подразумевалась любовная сцена. Ситуация осложнялась тем, что формально, согласно сюжету, Леди и Бродяга не были супругами — а любые элементы «секса до брака» в кино в то время не одобрялись Голливудом. «Леди и Бродяга» был исключением, и не в последнюю очередь из-за того, что основные действующие лица — не люди, а собаки.
Бобр из «Леди и Бродяги» является прототипом другого классического диснеевского персонажа — свистящего суслика из «Винни-Пуха».
Популярность мультфильма повлекла за собой публикацию серии комиксов «Шалун» (англ. Scamp), повествующих о похождениях щенка Леди и Бродяги. Комиксы издавались с 1955 по 1988 год, а впоследствии по мотивам этих комиксов было снято продолжение картины — «Леди и Бродяга 2: Приключения Шалуна» (2001).
Джок, Пег и Трасти были замечены в мультфильме «Оливер и компания» (1988) на 00:11:21.
В ресторане Тони у заднего входа висят плакаты, указывающие на возможную дату и время событий в мультфильме — «OPEN HOUSE Apr 26-27 UNCLE TOMS CABIN» ("День открытых дверей 26-27 апреля » и «UNCLE TOMS CABIN opera HOUSE aug. 6-8» ("Открывается в оперном театре в августе 6-8»).
Судя по второму мультфильму, действие первого начинается примерно 24 декабря 1908 года — и заканчивается примерно 24 декабря 1910 года.
Сара и её «ангелочки» являются аллюзией на роман Джейн Эйр (у неродной тёти героини такое же имя).