Детство у Расселл было довольно трудное; особенно не ладились отношения с матерью – та часто отправляла дочь жить к тем или иным родственникам на какое-то время. Став взрослой, Анна дважды выходила замуж и дважды разводилась; первым её мужем был Джон Денисон, вторым – Чарльз Голдхэмер.
Какое-то время в самом начале своей карьеры Расселл работала в опере. Из того периода более всего ей запомнился абсолютно катастрофический выход на замен у на роль Сантуцци в британской выездной постановке 'Cavalleria rusticana' – тогда Анна умудрилась споткнуться об элемент декорации и уронить его на сцену. Позднее Расселл не раз повторяла этот трюк – уже в своих комедийных представлениях. Кроме того, Анна подрабатывала пением фолка на радио BBC.
Мать Анны была канадкой; в 1939-м – после смерти отца – семья вернулась в Торонто. Анна начала выступать на радиостанциях на новом месте. К 1940-м она уже успела завоевать определенную славу своими сольными выступлениями. В 1942-м шоу Анны спонсировалась Имперским Орденом Дочерей Империи из Торонто. Через некоторое время, однако, Расселл познакомилась с действительно важным для своего будущего человеком – канадским дирижером Эрнестом Макмилланом. Именно он вывел ей на международный уровень, пригласив принять участие в своем ежего дном Рождественском симфоническом концерте в 1944-м.
В Нью-Йорке Анна дебютировала в 1948-м, в рамках концертного тура по Северной Америке, Британии, Австралии и прочим англоязычным странам.
Первым действительно успешным сезоном в карьере Расселл были 1952-й и 1953-й года; тогда она выступила в тридцати семи городах США и Канады; на её концертах пришло в общей сложности порядка ста тысяч слушателей. Вышедшая в то же время запись 'Anna Russell Sings?' стала настоящим бестселлером. Следом Расселл написала текст и музыку для постановки 'Anna Russell's Little Snow' и пропела роль Ведьмы в мультфильме 1954-го 'Гензель и Гретель'. В том же году Анна пела в опере Нью-Йорка, а в 1957-м ей покорился Космополитен-Опера в Сан-Франциско.
В 1953-м 'Anna Russell's Little Show' добрался до Бродвея; в следующий раз на Бродвее Анна появ илась через семь лет, с постановкой 'All by Myself'. В 1963-м Расселл совместно с Робертом Пэйн Гроузом и Джоан Уайт основала компанию 'Grow Productions Inc.'; именно она представила на Мировой Ярмарке в Нью-Йорке в 1964-м 'Lady Audley's Secret'. Также Анна сыграла главную роль в комедии Ноэля Кауэрда 'Blithe Spirit'. Среди других её сценических экспериментов следует отметить 'Quality Street' 1965-го, поставленный в Пенсильвании. Расселл довелось попасть в 'Шоу Эда Салливана' ('The Ed Sullivan Show') и в целый ряд телевизионных сериалов и пьес. Свои концерты Анна давала на сцене Карнеги-Холл в Нью-Йорке и Альберт-Холл в Лондоне. В 1977-м она сыграла герцогиню Кракенторпскую в постановке Канадской Оперной Компании 'Daughter of the Regiment'; позже она повторит эту роль в Опере Тулсы в постановке Эри Миллс и Джорджио Тоззи. Фирменным знаком Анны всегда было каменное лицо, с которым она отпускала свои остроты, невероятная доля абсурда, вносимая в уже знакомые многим произведения и постоянные издевательства над людскими претенциозностью и притворством. К примеру, в своей легендарной попытке проанализировать 'Кольцо Нибелунгов' Расселл отметила два интереснейших факта. Во-первых, она обратила внимание слушателей на то, что первая сцена происходит в реке Рейн – то есть, именно в реке. Кроме того, она напомнила, что именно в этой истории Зигфриду впервые удается встретить хоть одну женщину, не являющуюся его тетушкой.
В конце шестидесятых Анна уехала в Юнионвилль, Онтарио, Канада, где проживала на улице своего имени. В последние годы жизни актриса уехала в Австралию, к своей приемной дочери Дейрдре Пруссак. Именно в Австралии Расселл и скончалась.