Паоло начал сниматься в кино с 9 лет, первой его работой стала роль в мыльной опере «Все дети мои». А первая популярность пришла к актеру после съемок в одном из эпизодов сериала «Закон и порядок. Специальный корпус», и фильма «Александр» (2004), где Коннор Паоло сыграл молодого Александра.
В 2003 году актер снялся в фильме «Таинственная река» (роль молодого Сина Девайна). С 2004 года Паоло снимался в сериале «Одна жизнь, чтобы жить» в роли Тревиса О’Коннэла. Затем последовала роль Тедди Виннока снова в сериале «Закон и порядок. Специальный корпус». В 2006 году актер снялся в картине «Башни-близнецы» в роли Стивена Тоблера.
В 2009 году Паоло снялся в фильме «Сезон побед» (Дэймон). С 2007 года и по сегодняшний день актер снимается в популярном сериале «Сплетница» в роли Эрика.