Спустя год, когда в город приехала съемочная группа фильма "Мистер и миссис Бридж", заинтересовавшийся процессом Джейсон начал работать на площадке. Вскоре, когда в городе начались очередные съемки - на этот раз фильма "Иногда они возвращаются", Джейсон снова устроился на площадку и, заимев некоторые связи, переехал в Лос-Анджелес, где начал сниматься в рекламе. В 1994 году он принял участие в клипе Bon Jovi "Always". Его заметили, и Джейсон получил роль Колина Роббинса в сериале "Беверли Хиллз, 90210", а позже - стал пробовать себя в режиссуре и мастерстве сценариста.
В 1999 году вышел популярный сериал "Третья смена". Подростком Джейсон доставлял немало головной боли местной полиции, а теперь и сам играл роль полицейского. Роль Боско принесла ему большую известность.
После окончания съемок сериала "Третья смена", Уайлз занялся собственным проектом - фильмом "Ленекса, одна миля", вышедшем на экраны в июне 2005 года. В 2009 году актер снял свой второй фильм. На телевидении Джейсон известен по сериалам "Неизвестные личности", "Мыслить как преступник", "Шесть градусов", "Армейские жены", "Третья смена", и других.
Личная жизнь
16 ноября 1996 года Джейсон Уайлз женился на Джоэнне Робертс. Она литературный агент. В июле 2001 года у них родилась девочка Georgia Blue. 17 июля 2004 года родился мальчик, которого назвали Wilke Jackson.