Грег начал играть в начальной и средней школе. Окончил Высшую Школу в Западном Лос-Анджелесе,затем учился в университете в Сан-Диего и в Калифорнийском университете Лос-Анджелеса.
Хотя он стал известным по роли Шона Блумберга в сериале "Счастье",у него уже был не маленький послужной список. Он впервые появился в небольшой роли в телевизионных фильмах "Stolen: One Husband" и "Frankenstein: The College Years". Его можно видеть в таких сериалах,как "Шелковые сети","Мелроуз Плэйз","Полиция Нью-Йорка","V.I.P","Доктор Хаус". Является близким другом Дж.Дж Абрамса, знает его с детского сада. Сыграл так или иначе,во всех проектах друга: "Счастье","Шпионка","Остаться в живых","Миссия невыполнима 3". На большом экране его так же можно увидеть в фильмах "Без чувств","Остин Пауэрс: голдмембер".
В "Героях" играет роль неудачника-полицейского,Мэтта Паркмана,пытающегося избежать развод. Его дар-слышит мысли людей.
У Грега есть брат,Бред,тоже актер. Любит спортивные игры,не любит игры, которые занимают много времени. С 1992 года женат на Элизабет Версхов. У них трое сыновей:Джек(11 лет), Сэм(7 лет) и Бен(3 года). Его старший сын Джек болен детской эпиллепсией. Именно поэтому Грег открывает некоммерческую организацию в помощь таким детям.