Затем последовал сериал «Незнакомец с конфеткой». В 2002 году Дерек переехал в Лос-Анджелес, где благополучно прошёл кастинг на роль в сериал «Фелисити». В 2003 году он снялся в картине «Тупой и еще тупее тупого: Когда Гарри встретил Ллойда».
Ричардсон также принял участие в съёмках фильма «Хостел», после успеха картины, продюсеры решили снять продолжение. В «Хостел 2» Дерек Ричардсон тоже снимается. Он играет роль Джоша. В 2006 году роль в фильме «Хостел» принесла актёру премию «Лучший актёр фильмов ужасов» по версии MTV Movie Award. С 2006 года Дерек начал сниматься в телевизионных проектах, первым стал «Мужчины в деревьях».