В 1995 году Алекс женился на Соне Доусон, в 1998-м у них родился сын Лерой Уинтер, но затем они развелись. В 2010-м второй женой Уинтера стала продюсер Рэмси Энн Найто, и у них тоже появился ребенок.
Итак, в 1978 году Уинтер с матерью переехали в Нью-Йорк, и вскоре он начал выступать в качестве актера на Бродвее и в других театрах города. В 1983 году Алех стал студентом Школы кинематографии при Нью-Йоркском Университете. В колледже он познакомился с другим энтузиастом кино, Томом Стерном, и вместе с ним работал над рядом короткометражных фильмов – оба они окончили колледж с отличием.
Как актер Уинтер провел много лет на Бродвее, играя роли второго плана в таких спектаклях, как «Король и я», «Питер Пэн или Мальчик, который не будет расти» и в «Close of Play», американской премьере пьесы британского драматурга Саймона Грея.
После окончания киношколы Уинтер и Том Стерн переехали в Голливуд, где написали сценарии и поставили несколько короткометражных фильмов и музыкальных клипов. Уинтер продолжал выступать в качестве актера, сыграв крупные роли в таких заметных фильмах, как «Пропащие ребята» и «Розали идет за покупками». Кроме того, в 1989 году Алекс Уинтер обрел международный успех и известность, снявшись вместе с Киану Ривзом в популярной молодежной комедии «Невероятные приключения Билла и Теда» и в продолжении фильма, «Новые приключения Билла и Теда».
После успеха «Билла и Теда» Уинтер, Том Стерн и Тим Бернс были наняты для работы над скетч-шоу на канале MTV. В результате в 1991 году вышел сериал «The Idiot Box», но из-за проблем с финансированием шоу закрыли после шести эпизодов. Уинтер, Стерн и Бернс тем временем подписали сделку на 12 миллионов долларов со студией 20th Century Fox, что вылилось в комедию «Уроды» в 1993 году. Хотя фильму не повезло с рекламой и показами, он получил прекрасные отзывы от «The New York Times» и «Entertainment Weekly», и спустя десятилетие стал культовым, широкой разойдясь на DVD. Уинтер вернулся в кресло режиссера только в 1999-м, сняв триллер «Лихорадка», который был показан на множестве кинофестивалей по всему миру, включая Канны.
С тех пор Алекс Уинтер работает между Соединенными Штатами и Лондоном, где он выступает как режиссер музыкальных видеоклипов и рекламных роликов, включая успешную рекламную кампанию автомобилей «Peugeot» и «Ford».
В 2007-м Уинтер вернулся к актерской профессии после почти 14-летнего перерыва, появившись в качестве приглашенной звезды в сериале «Кости».