Джесси начал свою карьеру актера с небольших ролей в таких фильмах как "Varsity Blues" и "All the Pretty Horses". Только в 2002 году получил свою первую "заметную роль" хоть и второго плана в фильме "Like Mike". В период с 2003 по 2006 год снимался в основном в сериалах играя небольшие роли. Благодаря этим ролям в 2006 году ему предложили роль в сериале про футболистов "Friday Night Lights", где он сыграл роль Лэндри Кларка. Эта роль принесла ему не только известность, но и стала его первой серьезной ролью. Во время съемок он сдружился с Тейлором Китчем, Заком Гилфордом и Кайлом Чандлером.
Перевод биографии: Otello