Несмотря на то, что Бобби был более звёздным игроком, оба брата Чарльтона вошли в историю английского футбола в качестве чемпионов мира 1966 года. Оба играли ключевые роли на своих позициях в составе той команды.
После завершения карьеры игрока Джек Чарльтон стал тренером, руководя командами «Мидслбро», «Шеффилд Уэнсдей» и «Ньюкасл Юнайтед . Руководил он также и сборной Ирландии, выведя её на чемпионат Европы 1988, а также на чемпионаты мира 1990 и 1994 годов. На последнем мировом первенстве он скандально отметился в матче против Мексики: арбитр не позволил ему провести по правилам замену игрока, в ответ на что Чарльтон произнёс тираду, полную нецензурных слов и выражений, за что был дисквалифицирован на один матч