Лауреат множества наград, Ленникс начал свою деятельность как семинарист Римской Католической Церкви. Позже он работал учителем в чикагской публичной школе в течение 8 лет. Является членом актерской труппы театра Гудмена (The Goodman Theatre) и член правления Конго Сквейр (Congo Square)
Ленникс начал свою профессиональную карьеру пока ещё учился в Нортвестерновском университете (Northwestern University), где он входил в консультативный совет. После окончания университета он начал работать во многих чикагских театрах. После съемок в Нью Йорке, он начал работать в театре новой публики (Theater for a New Audience) под руководством мисс Джулии Теймор (Ms. Julie Taymor). Позже совместно с ней, он снял фильм "Titus", за который он получил награду "Золотой спутник" (Golden Satellite) от Международной Академии Прессы.
Так же с TFANA в 2001 году он принял участие в первой американской кампании, являющейся частью Королевской Шекспировской кампании по экранизации произведений Виллиама Шекспира.
Сейчас Ленникс живет со своей собакой Ханком (Hank) в Лос Анжелесе.