Дебютировал в составе Арсенала Бастин 5-го октября 1929-го, в матче против Эвертона (Everton); практически сразу он стал постоянным участником первого состава команды, в общей сложности выйдя на поле 21 раз за сезон. На протяжении следующих лет он не пропустил практически ни одной игры, в среднем принимая участие в 35 матчах в сезон. За свою молодость Клиффорд получил кличку 'Малыш Бастин'; впрочем, характерный 'крутой' стиль игры он сохранил и во взрослом возрасте. Бастина всегда отличала – помимо прочего – невероятная меткость; именно поэтому руководство команды практически всегда доверяла пенальти именно Клиффорду. Следует также отметить, ч о всех этих весьма и весьма выдающихся результатов Бастин добился, играя на левом фланге; впрочем, 'Арсенал' практически всегда полагался не столько на центр, сколько на фланговые обходы и систему пасов.
В составе 'Арсенала' Клиффорд дважды выигрывал кубок Англии по футболу (в сезонах 1929-1930 и 1935-1936) и пять раз турнир первого дивизиона; к 19 годам в его копилке уже числились титулы Лиги, Кубок Англии и опыт игры за английскую сборную. Кроме того, к 1931-му Бастин уже дважды становился лидером команды по заработанным очкам; впрочем, в 1934-м в команду пришел центральный нападающий Тед Дрейк (Ted Drake) – и первые места Клиффорду уже не отходили.
Пока Дрейк забивал львиную долю голов, другая легенда 'Арсенала' – Алекс Джеймс (Alex James) – понемногу сходил с дистанции; давали о себе знать как возраст, так и полученные ранее травмы. В качестве главной замены Джеймса тренеры команды рассматривали ис ключительно Бастина; собственно, он и так уже начал брать на себя большую часть функций Алекса.
Из-за травмы Бастин был вынужден пропустить большую часть сезона 1938-1939; полностью вернуться в строй ему помешала начавшаяся вскоре Вторая мировая война.
На военную службу Клиффорда не взяли – у него к тому времени уже начались довольно серьезные проблемы со слухом. Бастин вступил в ряды службы оповещения при британских ПВО; работал он в паре с Томом Уайтекером (Tom Whittaker). В 1941-м итальянские фашисты попытались запустить слух о том, что Бастин был пленен ими после Критской битвы; пустившие этот слух не подозревали о том, что Клиффорд был комиссован, и желаемого добиться так не смогли.
После войны Бастин уже не мог играть в полную силу – он принял участие лишь в семи матчах (не забив ни единого гола), после чего ушел на пенсию, вернулся в родной Эксетер, где и открыл паб. Скончался Клиффорд в 1991-м