Став подростком, она не получала крупных ролей и в конце концов полностью ушла из профессии. Она училась в Чикагском университете по специальности международных исследований и закончила его в 2002 году. Спустя несколько лет работы по специальности она решила вернуться к работе актрисы и прошла формальное обучение в театральной школе на Манхэттене.
В 2007 году Кламски спустя десятилетнее отсутствие на экранах появилась в эпизоде сериала "30 Rock", а после продолжила сниматься на телевидении и в независимых фильмах. В 2008 году она дебютировала на театральной сцене в постановке Филипа Сеймура Хоффмана "Безусловная". С 8 марта 2008 года Кламски замужем за военным Шоном Со. У супругов есть дочь — Пенелопа Джоан Со (род.11.07.2013). Начиная с 2012 года Анна играет роль помощницы героини Джулии Луис-Дрейфус в телесериале "Veep".