28 марта 1992 года Хью женился на Анджеле Клейтон (Angela Clayton), помощнике костюмера, с которой он познакомился на съемках 'Полуночной жары'. В 1993 году родился их сын Шон Кэрролл О'Коннор (Sean Carroll O'Connor).
Отец Хью играл главную роль в сериале 'Полуночная жара', и настоял на том, чтобы сын получил роль Лонни Джеймсона, надеясь, во-первых, присматривать за ним, а во вторых, отвлечь его от наркотиков.
28 марта 1995 года, в третью годовщину своего брака, О'Коннор позвонил своему отцу, чтобы сказать ему, что он собирается покончить с собой. Он сказал, что не может справиться со своей зависимостью от наркотиков и не перенесет еще одну программу по реабилитации наркоманов. Кэрролл О'Коннор вызвал полицию, которая приехала к дому Хью в Пасифик-Пэлисейдс, штат Калифорния (Pacific Palisades, California), как раз тогда, когда молодой актер выстрелил себе в голову. Впоследствии вскрытие установило наличие кокаина в крови Хью О'Коннора.
Тело Хью было кремировано, а прах сначала захоронили в церкви Святой Сусанны (Church of St. Susanna) в Риме, Италия. Позднее его останки были перенесены в церковь Северо-Американского колледжа (North American College) там же, в Риме. Сегодня кенотафы стоят в церкви Святой Сусанны и на могиле его отца в Лос-Анджелесе (Los Angeles), в результате чего многие люди верят, что Хью вообще нигде не похоронен.
За шесть месяцев до смерти Хью его жена Анджела рассказал Кэрроллу О'Коннору, что некто по имени Гарри Перзижиан (Harry Perzigian) снабжает ее мужа наркотиками. Кэрролл нанял частного детектива для расследования. Примерно за неделю до смерти Хью его отец обратился в полицию Лос-Анджелеса с просьбой арестовать наркодилера и предоставил доказательства его противозаконной деятельности. Спустя несколько часов после смерти сына Кэрролл публично заявил, что дилер повинен в гибели Хью. На следующий день Гарри Перзижиан был арестован за хранение наркотиков и приспособлений для приема кокаина – после обыска в его квартире нашли много интересного с точки зрения закона. В январе 1996-го он был приговорен к году тюремного заключения, 1 000 долларов штрафа, 200 часам общественных работ и трем годам испытательного срока. Наркодилер позже подал на Кэрролла О'Коннора в суд за клевету, но проиграл иск. О'Коннор же после смерти сына до конца своей жизни посвящал много сил и времени борьбе с наркотиками.