В 2005 году на кана е Disney Channel вышел телевизионный фильм 'Пес-чемпион' (Life Is Ruff), в котором Кайл сыграл главную роль. Его персонаж Кэлвин Уилер решает найти и обучить разным трюкам пса, чтобы выиграть приз и раздобыть денег на покупку журнала. Собаку у мальчика забирает человек, заявивший, что она потерялась, но Кэлвин понимает, что владелец - ненастоящий, и отправляется спасать свое го пса. В фильме прозвучал сингл Кайла в стиле хип-хоп под названием 'It's a Dog'. Также он принял участие в музыкальном мультипликационном сериале 'Инь! Янь! Йо!' (Yin Yang Yo), который вышел в сентябре 2006 года. Героями сериала стали зайцы-близнецы, обладающие совершенно разными характерами. Однако, чтобы преодолеть возникающие на их пути препятствия, им приходится объеди иться.
С 2007-го по 2008-й Кайл снимался в спин-оффе сделавшего его известным сериала. Комедия называлась 'Дом Кори' (Cory in the House) и включала в себя 34 эпизода. Кроме того, в качестве приглашенной звезды он появлялся и в других сериалах. В 2009-м Кайл принял участие в пяти эпизодах образовательного детского шоу 'Электрическая компания' (The Electric Company).
Кай л всегда стрижется очень просто – снимает машинкой практически всю шевелюру. Бритая голова стала его отличительной чертой. Он играет на гитаре и на ударных. Его партнерша по сериалу Рейвен Симоне, которая очень ему нравится, тоже родом из Атланты. Кайл принимает участие в работе некоммерческой благотворительной организации 'Starlight Children's Foundation', которая считает с оей целью помощь детям, страдающим хроническими заболеваниями, и детям, чье состояние вызывает опасения медиков, а также улучшение условий их жизни. Среди членов организации много известных персон, например, Дакота Фэннинг и Тери Хэтчер.
Старший брат Кайла, Кристофер Мэсси, тоже выбрал творческую карьеру – он актер, звезда сериала 'Зои 101' (Zoey 101), и певец, читает рэп