Полное имя — Уиллис Чэпмэн Арндт младший (Willis Chapman Arndt Jr.).
Чип — самый младший ребенок в семье с четырьмя детьми, у него есть три сестры.
В 1984 году Чип окончил школу-интернат Hotchkiss School в Лейквилле (Коннектикут), по стипендии учился в Колледже Харроу в Лондоне, в 1990 году он с отличием окончил частный Йельский университет в Нью-Хейвене (Коннектикут) со степенью бакалавра искусств в области истории и политологии, в 1997 году — Гарвардскую школу бизнеса в Бостоне (Массачусетс) частного Гарвардского университета со степенью магистра делового администрирования в области финансов, маркетинга и продаж.
Чип профессионально занимался гольфом, учась в Йельском университете в Нью-Хейвене (Коннектикут), был капитаном университетской команды по гольфу.