Актёрский дебют Окады состоялся в трёхсерийной дораме «Seishun energy», которая вышла на японские экраны в 2006 году. В одной из историй, а именно в «Mo Hitotsu no Sugar & Spice», Масаки сыграл второстепенную роль. Видимо он сыграл хорошо, потому что уже в следующем 2007 году Окаду пригласили играть одну из четырех главных ролей в дораму «Дорогие мои ученики!». Несомненно, роль отличалась от дебютной: от офисного сотрудника парень перешёл к образу сурового наследника клана якудза. На этих съемках он познакомился с такими звёздами как Хорикита Маки, Широта Ю, Каната Хонго , Киппэй Сиина и другими.
Сразу же после «Дорогие мои ученики!» Окаду пригласили на главную роль в фильм «Тэннэн Кокэкко», где он перевоплотился в городского мальчика, который волей судьбы заброшен в деревню. Естественно, с ним произойдёт много приключений, в том числе, он найдёт и свою любовь.В 2007 году на экраны вышла культовая дорама «Для тебя во всем цвету». Хотя роль и была второстепенной, но персонаж понравился и запомнился зрителям - паренёк, который помогает Мизуки, не забывая постоянно жаловаться, что никто не может запомнить его имени. В начале 2008 года вышел фильм «Духовой оркестр», ради съемок в котором, Окада научился правильно держать музыкальный инструмент. Затем вышел телефильм "Мальчик-клумба и сестренка". Это довольно необычная роль: главный герой, сыгранный Окадой, выращивал на своём лице цветы, от которых зависела жизнь его больной сестрёнки.
2009 год начался целой чередой фильмов с Масаки в главной роли. В основном, романтических. В феврале вышел «Попути», где Окада вместе с Китано Кий играли влюблённую школьную пару. В следующем месяце на экраны вышел фильм «Хонока Бой», который снимали на Гавайях. Это экранизация романа Ли Йошиды, за эту роль Масаки получил три награды: «Дебют года», «Лучший новичок» и «Лучший новый артист». Спустя несколько месяцев показали новый фильм с Окадой: «Пьеро на трапеции», семейную драму про двух братьев - родного и почти родного. За эту роль Масаки тоже завоевал награды «Дебют года» и два «Лучших новичка». В том же году Масаки снялся в единственной за год дораме «Отомен», где снова играл школьника, но на этот раз мужественного снаружи и женственного внутри. И столь богатый год завершился ещё одним фильмом «Я подарю тебе свою первую любовь», за который Окада снова получил две награды: «Дебют года» и «Лучший новичок». Фильм - экранизация манги Кенджи Бандо и Котомми Аоки, в которой актёр сыграл главную роль – Такуму, парня с больным сердцем. В паре с ним играла известная на всю Азию (если не на весь мир) после роли в дораме «Цветочки после ягодок» Иноэ Мао.
В 2010 году выходит фильм «Признания» с Такако Мацу в главной роли. Фильм получился напряжённым и тяжелым, но Окада с ролью весёлого не к месту учителя справился. К июню прошли съёмки фильма «Мерцание», где актёр снова встретился с Китагавой Кейко (первый в «Класс солнечного побережья»), только в этот раз она играла его возлюбленную. В сентябре вышел фильм "Злодей". Это была его первая отрицательная роль. В 2011 году актёр сыграл в двух фильмах: «Принцесса Тоетоми» и «Наша жизнь в то время».
В 2012 году вышла мистическая триллер дорама «Дневник будущего: Другой мир» по популярной манге Сакаэ Эсуно и медицинская драма «Святые чудовища» с Окадой в главных ролях. В мае на экраны вышел фильм «Космические братья», в котором Масаки и Огури Шун сыграли братьев, упорно добивающихся своей общей мечты. А 1 сентября - полнометражная романтическая комедия «Секрет Акко», где Окада играет в паре с актрисой Аясе Харукой.