По окончании колледжа Генри Симмонс устроился работать в престижную компанию в Коннектикуте 'Fortune 500', однако вскоре его внешность и высокий рост заметили на Манхэттене и предложили съемки в фильме 'Над кольцом' в 1994 году, по сюжету которого Симмонс должен играть баскетболиста, выступившего против команды гангстеров. Это был малобюджетный фильм, но, как ни странно, именно он помог стать Симмонсу звездой экрана и его актерская карьера пошла вверх.
Далее последовали регулярные появления в серилах – 'Тайны Косби', 'Полицейские под прикрытием', 'Swift Justice'. Также Симмонс принял участие в эпизоде многосерийного телесериала 'Другой мир' в 1997 году. Эти картины подвели его к приглашению на роль детектива Болдуина Джонса в популярном сериале 'Полиция Нью-Йорка' в 2002 году. Сначала исполнительным продюсером Стивеном Бокко предполагалось, что Симмонс будет сниматься только в нескольких эпизодах, но способности актера настолько впечатлили продюсеров, что Симмонс затмил своим характером Ника Тутурро (по фильму - детектива Джеймса Мартинеса). В итоге Симмонс снимался в сериале до последней серии, до 2005 года.
Также Симмонс продолжал сниматься в большом кино. Это была и забавная романтическая комедия 'Пусть идет снег' 1999 года, и драма о мальчике, который хотел стать мужчиной, научившись игре гольф 'Игра джентльмена' в 2002 году.
После того, как Симмонс показал себя 'во всей красе' в роли детектива-полицейского, он стал востребован, и буквально засыпан предложениями в съемках самых разнообразных фильмах. В 2004 году он снялся в комедии 'Нью-йоркское такси'. В фильме 'Спартак' 2004 года Симмонс играет гладиатора Драбу. Фильм оказался успешным, но Симмонс не смог превзойти своего предшественника. На данный момент количество фильмов с участием Симмонса перевалило за двадцать, а самые заметные - сериал 'Полиция Нью-Йорка' и комедия 'Ну что. Приехали?'.