В 1999 году Эдвардс записала свой первый релиз, мини-альбом 'Building 55', состоявший из шести песен, и выпустила 500 копий. К осени 2000 года она гастролировала по Канаде, выступая также в качестве собственного менеджера, и сама решала все связанные с концертами вопросы. В 2001-м она написала 7 из 10 песен ее дебютного альбома 'Failer', который был выпущен осенью 2002 на лейбле 'MapleMusic Recordings' из Торонто (Toronto) – певица работает с этим лейблом до сих пор.
Весной 2002 года Эдвардс сыграла на американском музыкальном фестивале 'South by Southwest' в Остине, штат Техас (Austin, Texas) и вскоре после этого подписала контракт с 'MapleMusic' и американским ле блом 'Rounder Records'. 'Failer' вышел в Канаде осенью 2002, а в январе 2003 состоялся американский и международный релиз альбома на 'Rounder Records'. 'Rolling Stone', пожалуй, самый авторитетный журнал в мире музыки, назвал Кэтлин 'одной из самых многообещающих открытий года', а 'Blender', тогда еще выходивший на бумаге, заявил, что песни из альбома обладают непреодолимым притяжением и заставляют слушателя полюбить описываемых в них персонажей, независимо от того, лузеры они или нет. Молодая певица удостоилась также похвалы от 'New York Times'. Ее телевизионный дебют состоялся в шоу Дэвида Леттермана 'Late Show with David Letterman', где Эдвардс исполнила песню 'Six O'Clock News'. В 2003-м вышел ее концертный ЕР 'Live from the Bowery Ballr oom', а в марте 2005-го появился второй альбом, 'Back to Me', который также собрал немало высоких оценок критиков и привел к выпуску синглов 'Back to Me' и 'In State'. Трек 'Summerlong' использовался в саундтреке фильма 'Элизабеттаун' (Elizabethtown) с Орландо Блумом (Orlando Bloom) и Кирстен Данст (Kirsten Dunst). В 2006 году она номинировалась на канадскую музыкальную премию 'Джуно' (Juno Awards) как 'поэт-песенник года' и за 'лучший альтернативный альбом года'.
В 2008 году Кэтлин выпустила еще один концертный ЕР, 'Live Session', и свой третий студийный альбом 'Asking for Flowers'. Газета 'San Francisco Bay Guardian' написала, что 'Asking for Flowers' - наилучший альбом исполнительницы, и, благодаря ему, она попала в число номинантов м зыкальной премии '2008 Polaris Music Prize'. В отличие от 'Back to Me', записанного тремя годами ранее, Эдвардс воспользовалась услугами не ее собственной группы, а приглашенных сессионных музыкантов. Осенью 2010-го певица начала работу над своим четвертым альбомом в Висконсине (Wisconsin).
Кэтлин Эдвардс записывалась вместе с такими музыкантами, как 'Matt Mays and El Torpedo', басист и вокалист Джон Доу (John Doe) из панк-группы 'X' и даже Брайан Адамс (Bryan Adams), которого она также сопровождала на гастролях.
В 2004 году Кэтлин стала женой канадского музыканта и продюсера Колина Криппса (Colin Cripps), который помогал ей работать над музыкальным материалом и продюсировал ее альбомы. Однако с 2010 года Кэтлин и Колин живут раздельно