В середине 30-х годов имя Шелдона стало появляться на афишах бродвейских постановок. Так, в 1934-м он играл в спектаклях "Hotel Alimony" и "The Night Remembers", через год появился в "Fly Away Home", а в 1938-м сыграл в постановке "Having Wonderful Time". Среди его бродвейских работ и "Siege" 1937-го, а также "Kiss the Boys Good-bye" 1939 года.
В кино Шелдон начал сниматься также в 1930-х годах, его первыми картинами стали короткометражки "My Mummy's Arms" и "The Gem of the Ocean" в 1934 году. В начале 40-х Леонарду стали давать роли более значительные, однако, все же второплановые; в тот период он отлично вписался в гангстерские роли. Так, наиболее яркими фильмами с участием актера стали военный фильм 1944 года режиссера Ховарда Хоукса "Иметь и не иметь" и фэнтезийная мелодрама Фрэнка Капры "Эта замечательная жизнь" 1946 года.
К концу 40-х годов Леонард наиграл уже не менее полусотни ролей, его охотно приглашали к съемкам; к тому же Шелдон выступал и в качестве продюсера, а также работал режиссером на телевидении. Именно как режиссер телесериалов Шелдон Леонард стал наиболее известен в 60-х годах. Пожалуй, самой примечательной его работой стал сериал "The Danny Thomas Show" или, по-другому – "Make Room For Daddy". Как режиссер Леонард прославился и работами над "Шоу Энди Гриффита" и "Шоу Дика Вана Дайка". В 1965-1968-м Леонард работал над сериалом "Я шпионю", в этом проекте он снимался и как актер. Во всех названных проектах Шелдон выступал и продюсером. В 1953 году его шоу "The Danny Thomas Show" получило 6 номинаций на премию "Эмми", 2 из которых удалось выиграть, одна из них была за "лучшую режиссуру комедийного сериала".
В 1965 году Шелдон номинировался на "Эмми" и с сериалом "Я шпионю", а в 1969-м премию выиграл сериал "My World and Welcome to It", в котором Леонард выступал режиссером и продюсером.
Список актерских ролей Шелдона Леонарда насчитывает более 100 ролей, в последний раз он сыграл в кино в качестве актера в 1992 году, в сериале "Как в кино".
Последняя номинация на премию "Эмми" досталась Леонарду в 1991 году, он был номинирован как "лучший приглашенный актер в комедийном сериале" за роль Сида Нельсона в эпизоде "Grease" сериала "Cheers".
В активе продюсера Леонарда – около 20 шоу и сериалов, самыми известными и популярными являются уже упомянутые "Шоу Дика Вана Дайка", "Шоу Энди Гриффита" и "Make Room for Daddy". Режиссерский список насчитывает 18 проектов. Известно, что Шелдон работал и над сценариями нескольких проектов.
Шелдон Ленард прожил 89 лет и умер 10 января 1997 года; он похоронен на кладбище "Hillside Memorial Park Cemetery" в Калвер Сити, Калифорния.
Известно, что с 1937 года и до самой смерти Леонард прожил вместе со своей супругой Фрэнсис Боубер, с которой у него появилось двое детей, сын и дочь. Жена пережила его на 2 года и умерла в 1999-м.