В школе юный Джон играл в американский футбол и брал уроки игры на саксофоне. Однако уже в старших классах парень решил стать профессиональным актером и на летних каникул занимался в Северо-Западном Университете, где изучал программу драматических искусств.
Окончив школу Джон поступил в Университет Иллинойса, откуда вышел со степенью бакалавра искусств. Учась в университете Хилл много играл в местном театре, на его счету такие постановки - «Король Лир», «Брехт о Брехте», «Шесть степеней отчуждения», «Блоха в ее ухе», «Разве я плохо себя веду?».
Еще на первом курсе на талантливого парня обратили внимание представители театра Steppenwolf Theatre Company из Чикаго и предложили ему место в труппе. Его дебют на профессиональной сцене состоялся в спектакле «Неупоминаемые», в котором он позже играл и в Йельском репертуарном театре. В 2008 году поклонники театрального искусства могли видеть Хилла в спектаклях «Самые шикарные пончики» и «Кафка на пляже».
В 2009 году Джон был номинирован на престижную театральную премию Джозефа Джефферсона, за второстепенную роль в спектакле «Буря» по мотивам произведения Шекспира. В том же году он был номинирован на наиболее престижную премию в области театрального искусства в США - «Тони».
Переехав в Нью-Йорк Джон практически сразу получил роль в спектакле «Сон в летнюю ночь». В 2010 году состоялся дебют Хилла на телевидении, он исполнил роль Дэймона Вашингтона, детектива из криминального сериала «187 Детройт» канала АВС.
В 2011 году Джон сыграл сразу в двух сериалах - «Закон и порядок. Специальный корпус» и «В поле зрения», а так же дебютировал в большом кино, в фильме «Накануне вечером».
В 2012 году актер снялся в шести эпизодах популярного комедийного сериала «На дне», а несколько позже получил приглашение в основной состав проекта «Элементарно».