Уэстбрук – единственный игрок за всю историю I-AA, сумевший получить 160 и более очков дважды за свою спортивную карьеру; вдобавок, он стал первым игроком в истории университетского футбола, набравшим за один сезон тысячу атакующих и тысячу принимающих ярдов. Брайан – один из двух игроков Villanova, сумевший пр орваться за один сезон на тысячу ярдов; более того, ему это удалось трижды.
Несмотря на столь высокие результаты, команды Национальной Футбольной Лиги не особо торопились выбрать его драфте. Уэстбрук не устраивал профессиональных футболистов по трём причинам – он был очень низкого роста, он довольно часто получал травмы (в университете он пропустил целый сезон из-за поврежденного колена), и он так и не поиграл в дивизионе I-A NCAA в бытность свою студентом. Тем не менее, Брайан пришелся по вкусу ведущему тренеру 'Филадельфия Иглс' (Philadelphia Eagles) Энди Рейду, так что в третьем раунде драфта спортсмена все же отобрали.
В сезоне 2002-го года Уэстбруку не довелось как следует поиграть; он, однако, сделал очень удачную передачу в матче против 'Даллас Ковбойс' (Dallas Cowboys). В 2003-м году ситуация выправилась; действия Брайана в матче против 'Нью-Йорк Джайантс' (New York Giants) на самых последних минутах игры позволили команде Филадельфии выйти в игры чемпионата NFC. Уэст брук, забивший за сезон одиннадцать тачдаунов, пропустил игры серии плей-офф из-за порванного в финале трицепса.
В ноябре 2005-го Уэстбрук подписал очередной контракт – на пять лет – с 'Филадельфия Иглс'. В декабре 2005-го стало известно, что остаток сезона спортсмен пропустит из-за травмы стопы. В 2006-м Брайан вернулся в игру; в самом начале сезона он слегка повредил себе колено, но оправился довольно быстро. К концу сезона Уэстбрук уже считался одним из ключевых звеньев всей атакующей ча сти команды.
В плей-оффах того года Брайан сыграл просто мастерски; в 2007-м году он продолжил в том же духе и окончательно закрепил за собой репутацию элитного игрока. 8-го августа 2008-го спортсмен подписал свой третий контракт с 'Иглс'; за еще пять лет игры он получил тридцать два миллиона долларов. Брайан оправдал возложенные на него надежды, установив еще целый ряд рекордов (и параллельно получив еще целый ряд травм).
К сезону 2009-го Уэстбрук уже окончательно восстановился после трав м, полученных в прошлом году; за весь сезон, однако, спортсмен сыграл лишь в семи матчах – на седьмой неделе его угораздило получить сотрясение, выведшее его из строя до десятой недели. Едва вернувшись, Брайан получил еще одно сотрясение и на сей раз выбыл почти до конца сезона; вернулся он лишь в двух заключительных играх сезона – в обеих из которых его команда уступила Далласу – и использовался тренерами крайне аккуратно.
Вновь в игру Брайан вернулся в следующем сезоне, 5-го марта 2010-го