Поначалу начинающий артист выступал под именем Хьюберта Хьюберта (Hubert H ubert) в качестве партнера комика, подавал смешные реплики и служил объектом острот в образе не по годам развитого подростка. Можно сказать, что это в каком-то смысле был его дебют в кино, потому что кинокомпания 'Pathé Pictorial' сняла одно из таких выступлений и выпустила его в виде короткометражной комедии.
Когда началась Вторая мировая война, Уотсон отправился в армию. В качестве инструктора по физической подготовке он служил в Королевском военно-морском флоте (Royal Navy), поскольку к этому располагали как физические данные Уотсона – а он был человек высокий (185 см) и атлетически сложенный, так и его подготовка. Опыт работы на эстраде и способность менять голос и изображать любой акцент привели его в развлекательную программу 'Navy Mixture' на флотском радио, а после окончания войны Уотсон стал выступать в комедийных программах и радиопостановках на BBC Radio в Лондоне (London). Среди его работ на радио – комедийные сериалы 'Забери это отсюда' (Take It From Here), 'Полчаса с Хэнкоком' (Hancock's Half Hour) и 'Паренек Клитроу' (The Clitheroe Kid), который, в конце концов, стал телесериалом.
В 1943 го ду Джек женился на Бетти Гарленд (Betty Garland), с которой прожил 56 лет, до самой смерти. У них было трое детей, дочери Пенелопа (Penelope) и Фиона (Fiona), и сын Аластер (Alastair).
В 1951-м Джек Уотсон мелькнул на большом экране в приключенческом фильме 'Капитан Королевского Флота Горацио Хорнблауэр' (Captain Horatio Hornblower R.N.) с Грегори Пеком (Gregory Peck) в главной роли, но активно сниматься стал только в начале 60-х.
Его первой полноценной ролью в кино стал главный инспектор Крегг (Chief Insp. Gregg) в ошеломившем публику откровенными сценами насилия и сексуальных патологий триллере 'Подглядывающий' (Peeping Tom ) в 1960-м. Постоянная роль на телевидении нашла Уотсона год спустя, когда он сыграл Билла Грегори (Bill Gregory) в долгоиграющем британском сериале 'Улица Коронации' (Coronation Street). В общей сложности Джек Уотсон сыграл более 100 ролей в кино и на телевидении, его последней работой стало участие в 1994 году в одном из эпизодов драматического исторического сериала 'Биение сердца' (Heartbeat).
Джек Уотсон скончался 4 июля 1999 года, в возрасте 84 лет, в курортном городе Бате (Bath)