Несмотря на то, что американские представители медиа много раз заявляли о том, что в истории зимней Олимпиады это был первый случай, когда члены одного семейства из трех разных поколений отправлялись на зимние Игры, на самом деле этот своеобразный рекорд династии Ши не принадлежит. Их обогнала норвежская семья Лунде, третье поколение которой уже в 1960-м году конкурировало на зимних Олимпийских играх.
Джимми Ши родился и вырос в Уэст-Хартфорде, штат Коннектикут, и перебрался жить в Лейк-Плэсид в Нью-Йорке на закате подросткового периода. Он ста л первым американцем, выигравшим гонку Кубка Мира и Чемпионат Мира по скелетону. Джимми одержал побед на Кубке Мира больше, чем любой другой американец, и ушел из большого спорта в октябре 2005-го года.
На Чемпионатах Мира под эгидой Международной федерации бобслея и скелетона Ши заработал полный комплект медалей. В мужском скелетоне в 1999-м году он выиграл 'золото'. Серебряную медаль завоевал в 1997-м. Наконец, бронзовая награда была добыта спортсменом в 2000-м году. Лучшими сезонами для Джимми стали кампании 1998-1999 и 2000-2001, когда он два раза в общем зачете на Кубке Мира по скелетону занимал третье место.
Во многом благодаря многочисленным заслугам Ши дисциплина скелетон была официально возвращена в программу зимней Олимпиады.
После ухода на пенсию бывший американский скелетонист основал фонд 'Семья Ши', которая занимается сбором средств для помощи детям в спорте.
Джимми женат на враче экстренной медицинской помощи, д-ре Келли Рид Ши. У пары есть одна дочка по имени Тейлор.