В 1990-м Хичкок оставил юношескую лигу и приступил к тренировкам с 'Филадельфия Флайерс' (Philadelphia Flyers) в качестве помощника тренера. Работа с 'Флайерс' продолжалась три сезона, после которых Хичкок перешел в сезоне 1993-94 в Международную хоккейную лигу (International Hockey League или IHL), младшую профессиональную лигу, существовавшую в США и Канаде с 1945 по 2001 год. Команда 'Каламазу Уингз' (Kalamazoo Wings), прекратившая свое существование в 20 0 году, была филиалом клуба 'Даллас Старс' (Dallas Stars).
В середине его третьего сезона с командой, переименованной в 'Мичиган К-Уингз' (Michigan K-Wings), Хичкоку предложили пост главного тренера 'Даллас Старс', и 8 января 1996 года он заменил на этой должности Боба Гени, который остался с 'Далласом' как главный менеджер. В первом полном сезоне работы с командой, Хичкок вывел команду на первое место центрального дивизиона в плей-офф. Во втором сезоне 'Даллас' снова вышел в плей-офф, уступив Кубок Стэнли чемпионам 'Детройт Ред Уингз' (Detroit Red Wings), в составе которых сражалась з аменитая 'русская пятерка' - Ларионов, Фетисов, Федоров, Козлов и Константинов. В сезоне 1998-99 'Даллас Старс' впервые завоевали Кубок Стэнли, а в следующем году они дошли до финала, но уступили 'Нью-Джерси Дэвилз' (New Jersey Devils). Сезон 2000-01 заставил 'Даллас' рано вылететь из плей-офф, а в середине следующего сезона Хичкок покинул должность старшего тренера из-за раздоров между игроками и руководством.
Следующие три сезона Кен работал со своей старой командой 'Филадельфия Флайерс', однако начало сезона 2006–07 оказалось для 'Филадельфии' худшим за последние 15 лет, и руководст о клуба прибегло к коренным перестановкам, в результате которых Хичкок был уволен с должности тренера, но нанят скаутом. В ноябре 2006-го Хичкок подписал трехлетнее соглашение с 'Коламбус Блю Джекетс' и стал их новым старшим тренером. В следующие два сезона 'Блю Джекетс' не дошли до плей-офф, а в сезоне 2008–09 вылетели в первом раунде. 3 февраля 2010 года клуб освободил Кена Хичкока от его обязанностей.
Кен Хичкок был помощником главного тренера сборной Канады на Олимпийских играх 2002-го и 2006-го, на Чемпионате Мира в 2002-м, и главным тренером сборной на Чемпионате Мира в 2008 году