На следующую книгу Уинтона «That Eye the Sky», написанную в 1986 году, Джастин Монджо и Ричард Роксбург напи сали адаптацию для спектакля. По этой новелле был также снят художественный фильм. Второй роман Уинтона, который был экранизирован, назывался «В зимней тьме». Новелла была опубликована в 1988 году, а в фильме принимала участие Бренда Блетин.
Новелла «Cloudstreet», опубликованная в 1991 году, принесла Тиму Уинтону огромный литературный и коммерческий успех. Она стала бестселлеров в Австралии и вошла в число лучших национальных произведений. За свое произведение Уинтон получил национальную книжную премию «Council Banjo Award for Fiction», награду «West Australian Fiction», британскую премию «Део Глории» и премию Майлза Франклина. Книга была адаптирована для сцены Ником Энрайтом и Джастином Манджо. Спектакль успешно прошел в театрах по всей Австралии, Цюрихе, Лондоне, Нью-Йо ке, Вашингтоне и Дублине.
Новелла «Riders», написанная в 1995 году, попала в список престижной Букеровской премии. Книга была переведена на многие языки, включая французский, немецкий, итальянский, греческий, иврит, датский, польский и голландский. В 2001 году Уинтон вновь привлекает к себе внимание как отличный новеллист новой книгой «Музыка грязи». Новелла вошла в шорт-лист Букеровской премии и выиграла премии Майлза Франклина, «West Australian Fiction» и награду Кристины Стид. На основе фильма Фил Нойс снял фильм с участием Колина Фаррелла и Рэйчел Вейз.
Тим Уинтон также известен своими книгами для детей. В первую очередь здесь стоит упомянуть серию из трех книг о приключениях 13-летнего Локки Леонарда. Первая книга из серии «Локки Леонард, Человек-Торпеда» получил Первую западноавстралийскую премию в детской литературе. Вторая книга – «Локки Леонард, Легенда» получил премию «Family Award for Children’s Literature». На основе приключений юного серфингиста Локки был снят телевизионный сериал, пользующийся огромной популярностью у подростков.
Последняя опубликованная книга Уинтона «Breath» принесла ему четвертую премию Майлза Франклина (до этого это не удавалось ни одному из авторов). Книга разошлась многомиллионным тиражом в Австралии, Великобритании. США, Канаде, Нидерландах, Германии и Франции.
В настоящее время Тим Уинтон живет в Австралии вместе со своей женой и тремя детьми. Он продолжает свою писательскую карьеру, а также поддерживает молодых писателей Австралии, создав собственную премию «Tim Winton Award for Young Writers»