Стивен Крюгер родился в западной части города Эпплтон, штат Висконсин и провел свое раннее детство в Брукфилде, в пригороде Милуоки. После развода родителей в возрасте 10 лет он переехал со своей матерью и младшим братом в Сарасоту, штат Флорида.
В средней школе он начал увлекаться искусством. В конце концов он закончил среднюю школу, и пошел учиться в Университет Вирджинии на юридический факультет. На первом году обучения, мать Стивена заболела и скончалась через месяц. Вся семья, включая его отца, решили, что ему следует жить с дядей и тетей. По сей день, Стивен относится к своим тёте и дяде, как к родителям.