Кантри-группа с парадоксальным названием «Little Big Town» появилась в 1998 году. Карен Фэйрчайлд и Кимберли Шлейпман – основательницы группы, до 1998 года выступали вдвоем. Квартет «Little Big Town» появился, когда к девушкам присоединились Филлип Свит и Джими Уэстбрук. Первый контракт группа подписала с компанией «Mercury Nashville Records», но дела не ладились, и группа не смогла выпустить ни одного сингла. И лишь в 2002 году, после подписания нового контракта с «Monument Records», вышла первая работа квартета – одноименный альбом, хиты которого «Everything Changes» и «Don't Waste My Time» попали в чарты кантри журнала «Billboard».
Вскоре деятельность «Little Big Town» была временно приостановлена из-за неурядиц в семьях Филлипа и Карен, а также в связи со смертью отца Уэстбрука. В 2005 году «Little Big Town» приступили к работе над альбомом «The Road», релиз которого состоялся под лейблом «Equity». «The Road» был признан лучшим кантри-альбомом года и получил «Грэмми».
Третий альбом исполнителей, под названием «A Place To Land», вышел в 2007 году, права на него вскоре получает лейбл «Capitol Records Nashville». Четвертый лонгплей «Little Big Town», «Reason Why», не менее интересный, чем предыдущие, вышел в 2010 году.
В 2013 году «Little Big Town» представила вниманию публики свой новый клип. Видео было снято на последний сингл команды под названием «Your Side Of The Bed». Это был третий сингл с пятого альбома группы «Tornado». Синглами-предшественниками «Your Side Of The Bed» были такие песни, как «Pontoon», сертифицированный как платиновый в Канаде и дважды платиновый – в США, и титульная композиция «Tornado», достигшая второго места в хит-параде «US Country Airplay». Режиссером клипа на сингл «Your Side Of The Bed» стала Бекки Флук. По сюжету, вокалисты команды Карен и Джими, являющиеся мужем и женой в реальной жизни, переживают трудности. Несмотря на постоянные концерты, сближения между супругами не происходит, однако пара находит в себе силы преодолеть возникшую холодность и помириться.
Шестой альбом группы «Pain Killer» был выпущен 21 октября 2014 года. Альбом дебютировал на № 7 в чарте «Billboard 200» и на № 3 в кантри-списке «Top Country Albums chart» с тиражом 42,000 копий в первую неделю. На март 2015 года суммарный тираж альбома в США составил 155,700 копий.