В июле 2000-го Флетчер подписал тренировочный контракт; 1 февраля 2001-го ему достался и контракт профессиональный. Параллельно Даррен продолжал продвигаться по внутренней карьерной лестнице клуба. Долгое время из Флетчера делали правого полузащитника – по типу Дэвида Бэкхема (David Beckham); в дальнейшем, однако, стало ясно, что Даррен куда лучше работает в центре.
К сезону 2002-2003 Даррен был уже постоянным членом резервного состава; в первом составе он дебютировал 12 марта 2003-го.
В сезоне 2003-2004 Флетчер сразу же начал выступать в высшей степени активно; следующий сезон он стартовал не столь быстро, однако в конечном итоге выйти на прежний уровень все же сумел. 1 января 2005-го Флетчер забил свой первый гол клубного уровня – в матче против 'Middlesbrough'. езон 2005-2006 начался совершенно неожиданно – Флетчера (да и не его одного) отлучили от матчей за критику в адрес капитана команды Роя Кина (Roy Keane). В дальнейшем Флетчер смог доказать свою необходимость команде не словом, но делом – он забил единственный гол в матче с 'Chelsea' (тем самым прервав их линию из 40 победных матчей Премьер-лиги).
В 2006-2007 Флетчер вернулся в основной состав – пусть и на скамейку запасных. В сезоне 2007-2008 Даррен выходил на поле еще реже, чем годом раньше. Несколько выправилась ситуация в сезоне 2008-2009; 5 мая 2009-го, однако, Даррен получил красную карточку – и больше в игра х Лиги чемпионов в этом году не участвовал. Опротестовать решение не удалось.
В сезоне 2009-2010 Флетчер надежно обосновался в уже полюбившейся ему позиции центрального полузащитника; за весь сезон он не пропустил ни одного из хоть сколько-нибудь важных матчей клуба. Увы, почти весь следующий сезон спортсмен пропустил – из-за неспецифического язвенного колита пришлось на некоторое время забыть о спорте.
В 2011-2012 Даррен также на поле практически не появлялся.
14 августа 2012-го Флетчер вышел на замену в матче против Абердина (Aberdeen); его выход на поле заставил поклонников команды аплодировать стоя.
Дов ольно выдающихся результатов Даррен Флетчер добился и на международном уровне – в сборную Шотландии (Scotland) его приглашали с завидной популярностью. Свой первый гол 'международного' уровня спортсмен забил в игре против Литвы (Lithuania); гол этот вывел Шотландию в плей-офф Euro 2004. 26 мая 2004-го Даррен Флетчер возглавил сборную Шотландии, став самым молодым её капитаном со времен Джона Лэмби (John Lambie).
Постоянным капитаном шотландской сборной Даррена Флетчера назвали в ноябре 2009-го – предыдущий капитан, Барри Фергюсон (Barry Ferguson), как раз заработал запрет на участие в играх международного уровня.