Школу парень закончил в 2000-м году и вернулся в Техас, где принял участие в музыкальном конкурсе Pop Stars 2. И стал одним из финалистов. Его группа Scene23 даже подписала контракт со звукозаписывающей фирмой, но та к сожалению быстро обанкротилась и звездой эстрады Хендерсон так и не стал.
После такого огорчения Джош занялся модельным бизнесом, попутно посещая актерские курсы. Несколько лет парень снимался в шоу на UPN под названием «One on One». Самой известной его ролью стал племянник негодяйки Иди Брит в сериале «Отчаянные домохозяйки».
В 2002-м году на съемках ситкома «8 простых правил для приятеля моей дочери-подростка» он познакомился с красавицей - блондинкой Кейли Куоко («Теория большого взрыва»). Парочка встречалась несколько лет.
Так же Джош принимал участие в «Шоу Эшли Симпсон» на MTV – в то время он крутил служебный роман и с этой певицей.
Уже несколько лет Хендерсон работает над сольным альбомом, от которого его отвлекают романы то с Пэрис Хилтон, то с Бриттани Сноу. Сейчас он встречается с красавицей актрисой Тэйлор Коул, вместе с которой актер был замечен на вечеринке по случаю дня рождения Джессики Лоундес.
В свободное время Джош любит потаскать тяжести в спортзале, поиграть в видеоигры, смотреть реалити-шоу, пить газировку, танцевать и играть в баскетбол.
Любопытный факт: один глаз у Джоша голубой, другой – зеленый. Это заболевание называется гетерохромия.