Карье ра Рэнди Кроуфорд началась с выступлений в ночных клубах по всему миру, от Цинциннати (Cincinnati) до французского Сен-Тропе (Saint-Tropez), но известность она приобрела в середине 70-х в Нью-Йорке (New York), где молодая певица выступала вместе с джазменами Джорджем Бенсоном (George Benson) и Кэннон оллом Эддерли (Cannonball Adderley).
В 1972 она подписала контракт с 'Columbia Records' и выпустила свой первый сингл 'Knock On Wood'/'If You Say the Word'. Эддерли пригласил Веронику спеть на записи его альбома 'Big Man' в 1975. С 'Columbia Records' Рэнди оставалась недолго, но успела записать еще один сингл, 'Don't Get Caught in Love's Triangle'.
В 1978 Кроуфорд приняла участие в записи второго сольного альбома бывшего гитариста группы 'Genesis' Стива Хэкетта (Steve Hackett). Она спела 'Hoping Love Will Last', первую песню на второй стороне альбома 'Please Don't Touch'. В следующем году о а исполнила 'Street Life', хит ветеранов ритм-н-блюза 'Тhe Crusaders', который затем прозвучал в музыкальном оформлении таких фильмов, как полицейский боевик 'Команда Шарки' (Sharky's Machine, 1981), 'Джеки Браун' (Jackie Brown, 1997) и нескольких рекламных роликах в начале 2000-х.
Расставшись с ' Columbia Records', Рэнди подписала контракт с 'Warner Bros. Records'. На Музыкальном фестивале в Токио (Tokyo) в 1980 году ее назвали 'самой многообещающей исполнительницей'. Среди ее сольных записей этого времени были песни 'One Day I'll Fly Away' (1980), 'You Might Need Somebody' (1981) и 'Rainy Ni ht in Georgia' (1981), ставшие в исполнении Рэнди Кроуфорд признанными соул-стандартами. Альбом 'Secret Combination' (1981) 60 недель продержался в британском хит-параде 'UK Albums Chart', после чего ее популярность начала снижаться, несмотря на возвращение в 'UK Top Ten' с песней 'Almaz' в 1986. а протяжении 90-х Рэнди продолжала записываться в 'Warner Bros. Records', но больших хитов у нее больше не было.
Альбом 1995 года 'Naked And True' вернул Кроуфорд к ее корням – он содержит песню 'Give Me the Night' Джорджа Бенсона, и в его записи участвовали члены группы 'Funkadelic' Бутси Коллинз (Bootsy Collins), Берни Уоррелл (Bernie Worrell) и Фред Уэсли Хорнс (Fred Wesley Horns). Всплеск интереса к творчеству певицы наблюдался в 1997 году, когда восходящая британская звездочка Шола Ама (Shola Ama) выпустила свой кавер на песню Рэнди 'You Might Need Somebody'.
24 июля 2007 года Кроуфорд записала живую сессию с Джо Сэмплом (Joe Sample) в лондонской студии Эбби-Роуд для документально фильма 'Live from Abbey Road'. Эпизод, который Кроуфорд делила с Дэвидом Гилмором (David Gilmour) и Эймосом Ли (Amos Lee), был показан на телеканале Sundance Channel в США и Channel 4 в Великобритании.