Кобрин начала свою карьеру как импровизированный актер молодежного театра «Second City's» и танцевала с балетным театром «The Burklyn Ballet Theater», который совершал гастроли по Шотландии, где она выступала на Единбургском фестивале «The Edinburgh Fringe Festival». В то же время у нее были постановки в Бродвейских мюзиклах, включая и «All That Jazz» и «Wonderland». После получения высшего образования, в возрасте 17 лет, она переезжает в Лос-Анджелес.
После переезда в Лос-Анджелес Кобрин снялась в её первом короткометражном фильме 2008 года «One». В том же году она сыграла другую роль в ещё одном короткометражном фильме под названием «Jack Turner and the Reluctant Vampire», за которую была дважды награждена премией The Los Angeles Accolade Competition.
В 2009 году Кобринснялась в научно-фантастический фильме «Врата в 3D». Фильм был удостоен первой Премией Венецианского фестиваля как лучший 3D-фильм 2009 года.
В 2010 году Кобрин дебютировала на телевидении в «Kings by Night» и телесериале «LOOK». В 2012 году Кобрин получила роль в фильме «Американский пирог: Все в сборе».