Роберт рос вместе со сводным братом, актером Джулианом Гловером (Julian Glover), сыном Хонор от предыдущего брака. Роберт учился в школе для мальчиков Simon Langton Grammar School for Boys в Кентербери (Canterbury), а подростком жил вместе с родителями в Лиддене (Lydden) близ Дувра (Dover), где увлекся игрой на барабанах и брал уроки у американского джазового ударника Джорджа Нейдорфа (George Neidorf).
В 1962 году Уайетт и Нейдорф отправились н а Мальорку (Majorca), где поселились рядом с поэтом Робертом Грейвсом (Robert Graves). В следующем году Роберт вернулся в Англию (England) и стал частью 'Daevid Allen Trio' с Дэвидом Алленом (Daevid Allen) и Хью Хоппером (Hugh Hopper). Аллен впоследствии уехал во Францию (France), и Уайетт с Хоппером собрали группу 'The Wilde Flowers', пригласив вокалиста и гитариста Кевина Эйерса (Kevin Ayers), гитариста и басиста Ричарда Синклера (Richard Sinclair) и гитариста и саксофониста Брайана Хоппера (Brian Hopper). Сам Уайетт поначалу был в группе барабанщиком, но после Эйерса он стал еще и солистом.
В 1966-м 'Wilde Flowers' распались, не выпустив ни одного диска, и Эйерс с Алленом пригласили Уайетта присоединиться к 'Soft Machine' в качестве ударника и одного из вокалистов - необычное сочетание для рок-сцены.
В 1970 году, после хаотических гастрольных туров, трех альбомов и все нарастающих внутренних конфликтов в 'Soft Machine', Уайетт выпустил свой первый сольный альбом, 'The End of an Ear', который объединил его вокальные и мульти-инструментальные таланты с разными звуковыми эффектами.
Год спустя Уайетт покинул 'Soft Machine' и занялся разными проектами. Он принимал участие в выступлениях фьюжн-группы 'Centipede', играл на ударных на концерте 'New Violin Summit' в рамках Берлинского джазового фестиваля (Berlin Jazz Festival) и собрал собственную группу 'Matching Mole' (игра слов, 'Soft Machine' на французском языке).
После вух альбомов и одного распада 'Matching Mole' собиралась записать свой третий альбом, когда 1 июня 1973 года, во время буйной вечеринки Уайетт, находившийся в состоянии алкогольного опьянения, выпал из окна с четвертого этажа. Он выжил, но был парализован ниже пояса и с тех пор был вынужден использовать инвалидную коляску. 4 ноября того же года 'Pink Floyd' сыграли два концерта в лондонском театре Rainbow Theatre при поддержке 'Soft Machine' и легендарного британского радиоведущего Джона Пила (John Peel). С помощью концерта удалось собрать 10 000 фунтов стерлингов для Уайетта.
После травмы Уайетт покинул 'Matching Mole' и перестал быть рок-барабанщиком, хотя продолжал играть на барабанах и перкуссии без использовани я ног. Едва поправившись, он начал сольную карьеру и при поддержке друзей-музыкантов, среди которых были Майк Олдфилд (Mike Oldfield), Айвор Катлер (Ivor Cutler) и гитарист Фред Фрит (Fred Frith) из 'Henry Cow', 26 июля 1974 года выпустил свой сольный альбом 'Rock Bottom'. Два месяца спустя сингл 'I'm a Believer' поднялся на 29-е место в британских хит-парадах.
С тех пор Уайетт выпустил 14 сольных альбомов, последний из них, 'For the Ghosts Within', в 2010 году; он также широко сотрудничал с рядом британских и зарубежных музыкантов, от авангардной рок-группы 'Henry Cow' до Бьорк (Björk). В июне 2001 года Уайетт был куратором фестиваля 'Meltdown' и спел 'Comfortably Numb' вместе с Дэвидом Гилмором (David Gilmour)