В июле 2006 года Джессика выступила для американского военного контингента в Ираке и Кувейте, в рамках празднования Дня Независимости.
В течение какого-то времени Джессика Сьерра жила и работала в Нэшвилле, где ее песни продюсировал Ник Брофи, известный своими проектами с такими звездами, как 'Роллинг Стоунс', Аврил Лавин и многими другими.
В ноябре 2007 года Джессика оказалась в центре скандала, связанного с хранением кокаина. Дело закончилось 12-месячным испытательным сроком, который, однако, прервался быстрее, чем предполагалось – уже в декабре Джессика Сьерра вновь предстала перед су дом с тем же обвинением, однако, отягощенным скандалом в общественном месте. На этот раз ей не удалось отделаться только испытательным сроком, и она была помещена на принудительное лечение от наркотической зависимости. Реабилитация популярной исполнительницы широко освещалась на телевидении, и Джессика принимала участие в телепрограмме 'Celebrity Rehab with Dr. Drew', посвященной этой проблеме (позже она не раз выражала благодарность проекту и ведущему за 'спасение жизни'). В 2008 году Джессика вернулась в прежнюю жизнь и начала записывать песни - в апреле вышла ее песня 'Deepest Secret', сразу попавшая на верхушки хит-парадов, в марте вышло видео к ее песне 'Unbroken', которая также звучала в передаче 'Celebrity Rehab with Dr. Drew'.