В 1968-м Познер начал преподавать в Стэнфордской юридической школе (Stanford Law School). В 1969-м Ричард перебрался на юридический факультет Университета Чикаго (University of Chicago Law School) – сейчас, кстати, вместе с Ричардом там работает и его сын Эрик (Eric Posner). В 1972-м Познер основал журнал 'Journal of Legal Studies'.
27-го октября 1981-го президент Рональд Рейган (Ronald Reagan) выдвинул кандидатуру Познера во время выб ора нового судьи в Аппеляционный Суд седьмого округа (United States Court of Appeals for the Seventh Circuit). Ричарду предстояло занять кресло, освободившееся после ухода Филиппа Уиллиса Тоуна (Philip Willis Tone). 24-го ноября 1981-го кандидатуру Познера одобрил Сенат; 1-го декабря 1981-го Ричард официально заступил на должность. Кресло председательствующего судьи округа Познер занимал с 1993-го по 2000-й; параллельно он продолжал работать и в Университете Чикаго.
С точки зрения философии Познер поддерживает прагматизм, с точки зрения политики – либералов, а с точки зрения правовой методологии – экономистов. Ричард известен целой серией статей и книг на разные юридические и правовые темы – он писал о федеральной судебной власти и интеллектуальной собственности, антитрестовском законодател ьстве и эволюции права. 'The New York Times' в свое время назвал Ричарда одним из важнейших деятелей антитрестовского движения за последние 50 лет.
Успехом пользовались книги Познера о ряде крупных американских скандалов – скандала вокруг пересчета голосов на президентских выборах 2000-го, вокруг Моники Левински (Monica Lewinsky) и последовавшего импичмента и скандала вокруг вторжения в Ирак (Iraq) в 2003-м.
В декабре 2004-го Ричард начал вести блог вместе с нобелевским лауреатом Гэри Беккером (Gary Becker).
В 2005-м Познера несколько раз назвали вероятным преемником Сандры Дэй О'Коннор (Sandra Day O'Connor) в Верховном Суде. Разумеется, отнюдь не все верили в успех Ричарда – Познер по целому ряду животрепещущих вопросов (вроде разрешения абортов и легализации легких наркотиков) придер
живался позиций довольно непопулярных.
Одним из наиболее важных направлений работы Познера всегда было антитрестовское законодательство. В 1999-м именно Ричарда пригласили на должность частного посредника во время очередного разбирательства вокруг компании 'Microsoft'.
В 2004-м опрос, проведенный журналом 'Legal Affairs', показал, что Познера считают одним из 20 важнейших специалистов по теории права в Америке.
В 2008-м публикуемое Чикагским Университетом (University of Chicago) 'Law Review' разразилось спецвыпуском 'Памяти 25 годам судейской деятельности Ричарда Познера' ('Commemorating Twenty-five Years of Judge Richard A. Posner'). Довольно много информации о жизни и взглядах Ричарда можно почерпнуть на сайте 'Project Posner', организованном бывшим клерком Познера, Тимом Ву (Tim Wu).