Начав заниматься танцами еще в Советском Союзе, Чаплин продолжил заниматься ими и в Штатах, и в 2006 году он уже был финалистом в национальном американском чемпионате US National Amateur Dancesport Cham pionships, который проходил в штате Юта (Provo, Utah).
В том же 2006 году зрители увидели Чаплина во 2-м сезоне шоу 'So You Think You Can Dance'. Его стиль сразу же привлек к себе внимание публики – Дмитрий работал очень 'по-мужски' (extremely masculine), а его 'визитной карточкой' стала расстегнутая рубашка.
В проекте он оставался до 2008 года, успев появиться в 3-м и 4-м сезонах шоу.
После 'So You Think You Can Dance' Чаплин перебрался жить в Лос-Анджелес (Los Angeles), н адеясь развить свою карьеру в шоу-бизнесе. Он поработал преподавателем танцев в студии Мэри Мерфи (Mary Murphy) 'Champion Ballroom Academy'.
В 2008-м он появился в качестве судьи на соревнованиях Broadway Dreams Dance Competition, проходивших в канадском городе Ниагара-Фолс (Niagara Falls, Canada).
В знаменитом и очень популярном реалити-шоу 'Танцы со звездами' ('Dancing with the Stars') Дмитрий впервые появился в 8-м сезоне, но успех пришел к нему в 9-м сезоне, когда вместе с о своей партнершей, популярной певицей Миа (Mýa) они заняли 2-е место.
В 12 сезоне Дмитрий Чаплин и легендарная супермодель Петра Немцова (Petra Němcová) сумели добиться кое-каких успехов и пользовались огромными симпатиями у публики; в итоге в апреле 2011-го они все же выбыли из проекта.
Помимо танцевальных реалити-шоу, Дмитрий Чаплин известен и другими проектами. Так, в 2009 году он получил номинацию на премию 'Эмми' за 'лучшую хореографию' в 'Forever Tango'.