Первый альбом Леона, 'On The Track', увидел свет в 1975-м; вышел он под лейблом 'Warner Bros. Records'. Позже Редбоун стал одним из постоянных гостей популярного шоу NBC 'Saturday Night Live'; в последний раз музыканта пригласили на этот проект в 1983-м. В 80-х и 90-х Леон также нередко появлялся в эфире 'The Tonight Show Starring Johnny Carson'.
Явное нежелание Редбоуна распространяться о своем прошл ом было замечено слушателями; практически сразу поползли слухи о том, что Редбоун – лишь маска другого известного исполнителя. Чаще всего в качестве альтер-эго Леона называли Энди Кауфмана (Andy Kaufman) и Фрэнка Заппу (Frank Zappa); Редбоун, кстати, пережил обоих.
На сцену Леон Редбоун обычно выходил в наряде в стиле эпохи водевилей; на нем почти всегда была его фирменная панама, темные очки, белые плащ и брюки и черный галстук-бабочка.
12 февраля 1979-го Редбоун выжил во время авиакатастрофы в Кларксбурге, Западная Вирд жиния (Clarksburg, West Virginia). Интересно, что на концерты Леон путешествовал всегда на автомобиле – по словам самого музыканта, со всем тем количеством необычной музыкальной техники, которую он привык брать в дорогу, общение со службами безопасности в аэропортах становилось просто невыносимым.
Одними лишь концертами и фестивалями деятельность Редбоуна отнюдь не ограничилась. Образ Леона несколько раз использовался в популярных комиксах 'Mister Boffo' и 'The Far Side'. Именно Леон исполнял заглавную песню в комедийном се риале 'Mr. Belvedere', и именно он исполнил основную музыкальную тему телешоу 'Гарри и Хендерсоны' ('Harry and the Hendersons'). В комедийном фильме 2003-го 'Эльф' ('Elf') Редбоун спел вместе с Зоуи Дешанель (Zooey Deschanel) рождественскую песню 'Baby, It's Cold Outside' и сыграл небольшую роль.
Редбоун довольно активно сотрудничал с рекламными компаниями; Леон писал музыку для рекламных роликов и даже периодически сам в них снимался. Помимо прочего, Редбоуну довелось рекламировать 'Budweiser', 'Chevrolet' и проект британс кой железной дороги 'Intercity'. Кроме того, голосом Леона изъяснялась его же мультипликационная версия из рекламы собачьей еды 'Burger 'n Bones'.
В общей сложности к данному моменту музыкант выпустил 15 альбомов; музыка его обрела буквально культовый статус в определенных кругах. В своих номерах Леон использует комические элементы и демонстрирует незаурядные актерские способности. Редбоун много шутит касательно пьянства и нередко – опять-таки, в шутку – называет себя автором различных классических музыкальных произведений.