Полное имя — Джошуа Дэниэл Флэгг (Joshua Daniel Flagg).
Джош родился в еврейской семье Синди (Cindy) и Майкла Флэгга (Michael Flagg), по материнской линии он является внуком мецената Хермана Платта (Herman Platt), правнуком филантропа и основателя сети магазинов «Platt Music Corporation» Бенджамина Платта (Benjamin Platt), их семья проживает в Калифорнии с конца восемнадцатого века, по отцовской линии он является внуком американского модельера и филантропа из румынских евреев Эдит Флэгг (Edith Flagg).
До 2003 года Джош учился в частной школе Brentwood School в Брентвуде (Калифорния), в 2004 году он окончил среднюю школу Beverly Hills High School в Беверли-Хиллз (Калифорния).
В марте 2011 года в одном из эпизодов реалити-шоу «Million Dollar Listing Los Angeles» телеканала «Bravo» Джош Флэгг совершил каминг-аут, сообщив о своей гомосексуальной ориентации.