В 2004 году за роль в бродвейской постановке «После мисс Джули» Райлли была номинирована на театральную премию Лоуренса Оливье в категории «Лучшая актриса 2003 года». Двадцатишестилетняя Келли стала самой молодой актрисой, когда-либо номинировавшейся на эту категорию.
Райлли дважды снималась вместе с Рупертом Пенри-Джонсом в фильмах «Sad Cypress» и «Joe's Palace», и в обоих они играли любовников. На 2009 год запланирована премьера фильма «Шерлок Холмс», в котором она исполнила одну из ролей.