Дмитрий Орловский пришёл в кино из армии. Служил в 8-м Краснознамённом полку имени Воровского, увлекался спортом и самодеятельностью, а службу не любил совсем. Узнав, что его хотят сделать политруком, умудрился из армии сбежать – помог хороший знакомый из штаба. Орловский пришёл на завод «Красный пролетарий» руководить клубной самодеятельностью, но вскоре его вновь призвали на постоянную работу в армию.
Уйти на гражданку будущий артист мог одним путём – «добиться исключения из партии». Так и случилось: исключили его как деморализующий элемент, «предали анафеме» и демобилизовали. Орловский устроился в самодеятельный театр кооперации и торговли, подал апелляцию в ЦКК и был восстановлен в партии. Затем поступил на работу в ТРАМ (будущий «Ленком»), начал сниматься в кино (сыграл роль железнодорожника в фильме «Ошибка инженера Кочина).
С июля 1941 года Дмитрий Дмитриевич работал во фронтовой концертной бригаде на переднем крае, вышел из десятка окружений, не понимал, как остался жив. После войны был послан в Якутск директором театра, оттуда был отозван во Владимир тоже директором, только театр нужно было сначала построить. Затем оформился в Первый театр Группы Советских войск в Германии, вернулся в Москву и пришёл в ЦТСА. С 1962 числился в штате Театра-студии киноактёра.
По сути, кино открыло Дмитрия Орловского лишь в 1957 году. С тех пор до начала 90-х он снимался непрерывно. Но за долгие годы сыграл одну-единственную главную роль – лесника Михалыча в фильме «Тропой бескорыстной любви», где его партнёршей была рысь. Основная же масса его персонажей в титрах фильмов значится лишь по профессиональной принадлежности: корабельщик («Сказка о царе Салтане»), капитан («Анетта»), начальник строительства («Золотой телёнок»), старый мастер («Андрей Рублёв»), старый матрос («Оптимистическая трагедия»), полковник
(«Гараж»), слесарь («Одна на миллион»).
Похоронен актёр на 14-м участке Даниловского кладбища в Москве.