Долорес Майклс родилась 30 января 1933 года в Канзасе, штат Миссури. В возрасте 5 лет Долорес начала заниматься балетом, а через какое-то время девушка получила роль в гастрольной труппе «Brigadoon», в состав которой также входила ее сестра Глория.
Настоящая актерская карьера началась лишь в начале 1950-х, когда Долорес получила роль в одной из бродвейских постановок. В 1953-м году актриса вышла замуж за Мориса Мартина, а всего через год переехала в Беверли-Хиллз. В 1959-м эта семья распалась.
В 1956-м году актрису заметил Бэн Бард, в то время работавший в компании «20th Century-Fox» и вскоре после этого актриса получила роль в картине «Заблудившийся автобус» (The Wayward Bus). В 1957-м Долорес приняла участие в съемках сериала «Перри Мэйсон» (Perry Mason), где она играла роль второго плана. В 1950-х актриса не раз пыталась открыть свой бизнес – так, в 1958-м году Долорес предприняла попытку открыть несколько супермаркетов в Калифорнии.
В 1958-м году Майклс отказалась от роли девушки легкого поведения в картине «These Thousand Hills». В тот период она сыграла в таких фильмах, как «Шериф» (Warlock), «Five Gates to Hell», а также «One Foot in Hell». По слухам, в конце 1950-х у актрисы было множество любовников. Так, например, ее видели вместе с Доном Мюррэем, Джоном Дюком, а также Скипом Уордом.
В 1961-м году актриса вновь вышла замуж. Ее избранником стал Бернард Вулф, довольно известный писатель и журналист, добившийся наибольшей популярности как автор серии фантастических рассказов, изданных под общим именем «Limbo», помимо этого он был автором еще восьми книг. Говорят, что у супругов было много общего – они оба любили стрельбу из лука, дайвинг, а также домашних животных, особенно сиамских кошек. В 1970-м году у них родилось двое детей – девочки-близнецы Джордан и Миранда.
Последний раз Долорес появилась на экранах в 1961-м году, в военной драме «Battle at Bloody Beach», режиссером которой являлся Херберт Коулмэн.
27-го октября 1985-го года ее супруг умер, в Лос-Анджелесе, в возрасте 70-и лет. Сама Долорес Майклс умерла 25-го сентября 2001-го года естественной смертью, в возрасте 68 лет. После смерти у актрисы осталось две дочери.