Джейсон Сильва родился 6 февраля 1982-го года в столице Венесуэлы — Каракасе (Caracas, Venezuela). Семья, впрочем, переехала в Соединенные Штаты вскоре после его рождения, и Джейсон пошел в школу уже в Америке. После окончания старшей школы Джейсон поступил в Университет Майами (University of Miami), где начал изучать кинематограф и философию. Интересно, что именно эти два не самых популярных университетских предмета не только открыли ему дальнейшую карьеру, но стали главными темами в его деятельности на телевидении. В университете Сильва также познакомился с будущим коллегой по работе и близким другом, Максом (Max Lugavere), который впоследствии стал вторым ведущим передачи 'Max and Jason', а также принял участие в съемках большинства роликов Джейсона.
Их первая совместная работа - фильм 'Textures of Selfhood' - получил положительные отзывы критиков, которые хорошо приняли необычный формат и философскую направленность - в основу ленты легли основные принципы гедонизма, этического учения, рассматривающего удовольствие как высшее благо и смысл жизни. Вскоре после выхода фильма дуэт режиссеров прозвали 'гедонистами-интеллектуалами'.
Известный в мире интеллектуального кино, Джейсон, однако, не был известен широкому зрителю. Так, в 2005-м году он вместе с Максом впервые появился на экранах в передаче 'Max and Jason', которая за 6 лет существования прошла весь путь от неизвестного шоу до самого популярного проекта канала Current TV. Не загоняя себя в рамки обычного шоу, Макс и Джейсон решили рассказывать зрителям о том, что им самим могло быть интересно; как нетрудно догадаться, часто ведущие затрагивали философские темы, для обсуждения которых в студию приглашали популярных актеров и режиссеров; особое внимание они также уделяли животрепещущим социальным вопросам, таким как нелегальная иммиграция, подделка документов и многим другим. Популярность шоу объяснялась еще тем, что, в отличие от многих других передач, ведущие не пытались 'подстроиться' под среднего зрителя, а открыто утверждали, что их передачи предназначен ы для людей, которые хотят и умеют думать.
В 2011-м году Джейсон решил изменить свою жизнь и попробовать что-то новое. Он ушел с телевидения и начал давать лекции в университетах и компаниях, поднимая вопросы о развитии современного общества и отношении человека и машины. В 2011-м году Джейсон стал ведущим шоу 'Brain Games' на канале National Geographic Channel, в котором рассказывал зрителям о работе человеческого мозга, возможных обманах и том, как легко, на самом деле, провести человека. Быстро шоу стало самым популярным проектом канала и получило более 1.5 миллионов просмотров после выхода первых двух эпизодов.
На сегодняшний день Джейсон продолжает работать на телевидении, он также не перестает давать лекции и работать над собственными проектами.