Одни из первых работ Нормана были опубликованы в журналах 'St. Nicholas Magazine' и 'Boys' Life'. Прорыв в карьере произошел в 1912-м, когда 18-летний Роквелл представил свою первую книжную иллюстрацию для книги 'Tell Me Why: Stories about Mother Nature' Карла Г. Клауди (Carl H. Claudy). В этом же году он стал штатным художником 'Boys' Life', а в 1913-1916 гг. занимал должность художественного редактора этого журнала.
Когда Норману стукнул 21 год, он вместе с семьей переехал в Нью-Рошель, штат Нью-Йорк (New Rochelle, New York), и основал свою студию, которую делил с карикатуристом журнала 'Saturday Evening Post', Клайдом Форсайтом. При поддержке Форсайта Роквелл представил свою первую успешную обложку для 'Saturday Evening Post' в 1916-м. Норман проработал в журнале более 47 лет и на протяжении всех этих лет считал его 'самым точным зеркалом американской жизни'.
Во время Первой мировой войны иллюстратор пытался попасть в ВМС США, но сначала ему отказали из-за недостатка веса (64 кг при росте 1.8 м). За один вечер Роквелл съел столько бананов и пончиков и выпил столько жидкости, что на следующий день прошел контрольное взвешивание. Однако он получил должность военного художника и не принимал непосредственного участия в военных действиях.
В 1930-1940 гг. карьера Роквелла процветала как никогда. Вместе со своей второй супругой Мэри и тремя детьми он переехал в Арлингтон, штат Вермонт (Arlington, Vermont), и смена обстановки тут же отразилась на его творчестве. Он стал все больше и больше отображать в своих работах мирное течение жизни в небольших городках. Свою знаменитую картину 'Американские свободы' ('Four Freedoms') Роквелл представил в 1943-м. В этом же году пожар в студии Роквелла уничтожил немалое количество его работ. Выставки иллюстратора объездили всю Америку (America), и почти все вырученные от показов средства, около 130 млн. долл., пошли на нужды армии.
Свою последнюю обложку для 'Saturday Evening Post' Норман нарисовал в 1963-м. Следующие десять лет он трудился в журнале 'Look', где основными темами его работ стали гражданские права, бедность и освоение космоса. В начале 1970-х он передал свои произведения на попечение обществу 'Old Corner House Stockbridge'.
Первый раз Норман женился в 1916-м, на модели Ирен О'Коннор. Их брак распался в 1930-м, после чего иллюстратор долгое время не мог прийти в себя. Со своей второй супругой, учительницей Мэри Барстоу, он познакомился в Алхамбре, штат Калифорния (Alhambra, California), где гостил у своего друга Клайда Форсайта. Роквелл умер от эмфиземы, 8 ноября 1978-го, в Стокбридже, штат Массачусетс (Stockbridge, Massachusetts). На его похоронах присутствовала Первая леди Розалин Картер (Rosalynn Carter).
В 2013-м картина Роквелла 'Застольная молитва' ('Saying Grace') ушла с аукциона 'Сотбис' за 46 млн. долл. До этого такую баснословную сумму не выкладывал ни один ценитель американского реалистического искусства.