Йейл был очень красивым ребенком и вырос в привлекательного элегантного юношу. Он учился вместе с Энди Уорхолом (Andy Warhol), который в будущем стал одним из самых известных американских художников, и дружил с актером Питером Лоуфордом (Peter Lawford), через которого познакомился с Джоном (John Kennedy) и Робертом Кеннеди (Robert Kennedy) - их сестра была женой Питера.
Уэкслер дебютировал на Бродвее (Broadway) в 18 лет. Вокруг него сформировалась группа молодых актеров, в которую входили Мэрилин Монро (Marilyn Monroe), Пол Ньюман (Paul Newman) и Джоан Вудвард (Joanne Woodward). Именно Йейл настоял на том, чтобы их группа отправилась попытать счастья в Голливуде (Hollywood) и тем самым подарил мировому кинематографу несколько ярчайших звезд. Кроме того, Йейл оказал определенное влияние на творчество своего старшего брата Хаскелла, кинорежиссера, и подтолкнул к актерской карьере свою племянницу Дэрил Ханна (Daryl Hannah).
Образец мужской элегантности и истинный ценитель женской красоты, Йейл всегда пользовался популярностью у женщин. Он встречался с такими звездами, как Грейс Келли (Grace Kelly) и Сьюзи Паркер (Suzy Parker) и заводил романы с итальянскими актрисами Пьер Анжели (Pier Angeli) и Джиной Лоллобриджидой (Gina Lollоbridgida). В числе его близких друзей были голливудские звезды Ванесса Редгрейв (Vanessa Redgrave) и Джейн Фонда (Jane Fonda), а также Кристи Хефнер (Christie Hefner), долгое время руководившая компанией 'Playboy Enterprises', созданной ее отцом.
Уэкслер поддерживал долгие романтические отношения с аргентинской актрисой Линдой Кристал (Linda Cristal). В 1960-м он женился на ней, у них родились два сына, Грегори (Gregory) в 1962-м и Джордан (Jordan) в 1963-м, но в 1966 они развелись, когда Йейл узнал о предательстве жены. Измена причинила актеру такую боль, что он был вынужден уйти из кино. Йейл нашел себя в новом бизнесе, сотрудничая с братом Джерри (Jerrold Wexler), и помог тому построить настоящую империю, состоящую из 47 отелей, включая Всемирный торговый центр в Нью-Йорке (World Trade Center).
Йейл Уэкслер был членом Американской киноакадемии (Academy of Motion Pictures)и председателем Чикагского международного кинофестиваля (Chicago International Film Festival).
После 60 лет Уэкслер отрешился от своих достижений и подал в отставку. На досуге начал рисовать и изучать дзен. Он познакомился и вступил в брак с Матрейей (Maitreya McClendon Wexler), уроженкой Алабамы (Alabama), нашедшей смысл жизни в буддистской религии. Благодаря жене, Уэкслер увлекся философией Востока и даже основал корпорацию 'Murshida Corporation', которая, как он считал, несет свет истины людям мира.
Йейл Уэкслер умер 12 февраля 1996 года, в возрасте 66 лет, от осложнений диабета.