Наконец мечта об актерской карьере исполнилась. Впервые с театральной сцены Уинфилд попал в мир Голливуда на съемки в телесериале Пола Кэмерона «Джулия», которые длились на протяжении двух лет с 1968 по 1970 годы. Кинодебют Пола на «большом экране» начался в 1969 году. В 1972 году он был награжден Академией за роль отца в фильме «Sounder». В 1973 году за эту же работу был выдвинут на соискание премии «Оскар» за лучшую мужскую роль. Многократное номинирование на премию «Эмми» за роли на ТВ, а в 1995 году и престижная награда за роль Мартина Лютера Кинга в минисериале «Кинг», все же не дало ему возможность исполнять главные роли.
Среди фильмов с участием Пола Уинфилда можно перечислить такие известные киноленты, как фантастические "Терминатор" (реж. Джеймс Кэмерон) и "Марс атакует!" (реж. Тим Бертон), детектив "Презумпция невиновности" (реж. Алан Пакула), боевик "Скалолаз" (реж. Ренни Харлин). Роль Трэкслера (к/ф «Терминатор») не сделала его известным, как он мечтал всю жизнь. Но, тем не менее, роли второго плана были сыграны им в около 1500 теле-, кино- и документальных фильмах, большая часть которых была исполнена в телесериалах. С ним работали многие известные голливудские актеры, которые отзывались о нем как о покладистом, жизнерадостном человеке, высокопрофессионально исполняющем свою работу.
В последние годы актер страдал от тяжелой болезни - диабета в очень жесткой форме. Он страдал от ожирения, перенес инфаркт, но это не мешало ему продолжать активную актерскую деятельность. 7 марта 2004 года, в госпитале Лос-Анджелеса сердечный приступ унес жизнь Пола Уинфилда в возрасте 64 лет.