Родился Роберт Уильям Армстронг в Сагинау, Мичиган; жил он вплоть до 1902-го в Бэй-сити, Мичиган, после чего перебрался в Сиэтл, Вашингтон. Известно, что некоторое время Армстронг активно изучал право и мечтал стать юристом; позже, впрочем, он переключился на управление компанией своего дядюшки. Учился Роберт в Университете Вашингтона; еще в бытность свою студентом Армстронг начал писать пьесы, причем как минимум одна из них позже дошла до театральных подмостков (и сам автор сыграл в ней одну из ролей).
Во время Первой мировой Армстронг служил в армии. Вернувшись с войны, Роберт узнал о смерти своего дяди.
В 1926-м Армстронг отправился в Лондон, где активно занялся театральной деятельностью; минимум сезон он активно выступал в разного рода театральных постановках. Кинокарьера Роберта началась в 1928-м – именно тогда он сыграл в немом фильме «The Main Event» французской киностудии «Pathé».
Самую известную свою роль Роберт сыграл в 1933-м, в фильме «Кинг-Конг». Именно персонаж Армстронга произнес в конце фильма легендарную фразу «Чудовище погибло из-за красавицы». Через несколько месяцев после выхода «Кинг-Конга» Роберт Армстронг вернулся к роли Дэнхема в фильме «Сын Конга» ; выпустить фильм удалось в том же году. Успех первой части продолжению, впрочем, повторить не удалось; критики отзывались о фильме преимущественно отрицательно.
16 лет спустя, в 1949-м, Армстронг сыграл роль, похожую на Дэнхема по духу; новый его персонаж, Макс О'»Хара, был одним из главных героев в другом «фильме о гигантской обезьяне», «Могучий Джо Янг». Не стоит, впрочем, думать, что тремя фильмами о гигантских обезьянах кинокарьера Армстронга исчерпалась в полной мере – в общей сложности актер сыграл в период с 1927-го по 1964-й в 127 фильмах.
В 1937-м Армстронг сыграл главную роль в фильме «With Words and Music». В 30-х и 40-х Роберт снимался довольно активно, успев попутно сменить целый ряд киностудий. В начале 40-х, незадолго до начала новой войны, «Universal Pictures» выпустили картину «Enemy Agent»; Роберт Армстронг сыграл в картине одну из ключевых ролей, а сюжет вращался вокруг нацистов и шпионов. Вместе с Армстронгом главные роли в фильме сыграли Элен Винсон, Ричард Кромвелл и Джек ла Рю. В 1942-м Армстронг вновь сыграл с Кромвеллом, в фильме «Baby Face Morgan».
В 50-х Армстронг некоторое время играл шерифа Энди Андерсона в сериале-вестерне Рода Камерона «State Trooper». Сам Камерон в шоу играл Рода Блейка, ведущего сыщика управления общественной безопасности Невады. Четырежды Армстронг появлялся в эпизодах шоу «Перри Мейсон».
Женат Армстронг был четырежды; первые три брака его продлились сравнительно недолго, не больше 5 лет каждый. В четвертом браке, с Клэр Луиз Фрисби, актер прожил с 1 января 1940-го до самой своей смерти 20 апреля 1973-го.
Интересно, что Армстронг внешне очень напоминал продюсера «Кинг-Конг» Мериана Купера; Купер несколько раз использовал Роберта в фильмах в качестве своеобразного двойника. Пугающее сходство сохранилось за Купером и Армстронгом и при смерти – умерли актер и продюсер почти в одно и то же время, с разницей всего в 16 часов.