В 2005 году победил в номинации «Armani Mania Man», присуждаемой журналом GQ уже восьмой год подряд. GQ: «Лео Грегори обладает всеми необходимыми для этого (победы — прим. автора) качествами - мужественностью, харизмой и индивидуальностью".
Лео, сыгравший роль Боввера в фильме «Хулиганы зеленой улицы» окреп духом и стал ездить по странам мира и участвовать в уличных «махачах». Благодаря этому, он смог написать собственную книгу и снять собственный фильм. Он снял фильм о противостоянии фанатов двух шотландских грандов — «Селтика» и «Глазго Рейнджерс».